N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine | 1069070-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine
• 英文别名: ((tert-butyldiphenylsilyl)imino)dimethyl-λ⁶-sulfanone；Tert-butyldiphenylsilan (S-methylsulfonimidoyl)methane；tert-butyl-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]-diphenylsilane
• CAS: 1069070-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSSi
• 分子量: 331.554
• InChiKey: KPPWCBBPSJUKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  413.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((tert-butyldiphenylsilyl)imino)(1-diazo-2-oxopropyl)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚磺酰亚胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274

文献信息

• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of p-Methoxybenzyl-Protected S,S-Dimethylsulfoximine
  作者：Ulrich Lücking、Juan Sirvent、Donald Bierer、Robert Webster

  DOI：10.1055/s-0036-1588894

  日期：——

  insecticide sulfoxaflor, as well as the clinical candidates­ PTEFb inhibitor BAY 1143572 and ATR inhibitor AZD 6738 for the treatment of cancer. Herein, the first palladium-catalyzed direct α-arylation of p-methoxybenzyl-protected S,S-dimethylsulfoximine using readily available (hetero)aryl bromides is reported. This new method provides a safe, short, and efficient approach to (hetero)aryl-substituted­ S,S-dimethylsulfoximine

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴
• Asymmetric Syntheses of S,S-Dialkyl-Substituted Sulfoximines and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey、Matthew McGrath、Olga García Mancheño

  DOI：10.1055/s-0030-1260260

  日期：2011.12

  oxidation procedure as key steps. Additionally, a variety of 2-oxa-2-alkyl 3,4-dihydro 2,1-benzothiazines are synthesized via intramolecular metal­-catalyzed N-arylation of appropriately functionalized sulfoximines with tethered 2-bromoaryl substituents. In turn, the sulfoximines are prepared by lithiation-alkylation sequences including enantioselective deprotonation steps or the use of an optically

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜