N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine | 1069070-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine
• 英文别名: ((tert-butyldiphenylsilyl)imino)dimethyl-λ⁶-sulfanone；Tert-butyldiphenylsilan (S-methylsulfonimidoyl)methane；tert-butyl-[[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]amino]-diphenylsilane
• CAS: 1069070-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSSi
• 分子量: 331.554
• InChiKey: KPPWCBBPSJUKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  413.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine 在 正丁基锂 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((tert-butyldiphenylsilyl)imino)(1-diazo-2-oxopropyl)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚磺酰亚胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到N-(tert-butyldiphenylsilyl)-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚砜亚胺与炔烃合成吡唑亚砜亚胺

  摘要：

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04274

文献信息

• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of p-Methoxybenzyl-Protected S,S-Dimethylsulfoximine
  作者：Ulrich Lücking、Juan Sirvent、Donald Bierer、Robert Webster

  DOI：10.1055/s-0036-1588894

  日期：——

  insecticide sulfoxaflor, as well as the clinical candidates­ PTEFb inhibitor BAY 1143572 and ATR inhibitor AZD 6738 for the treatment of cancer. Herein, the first palladium-catalyzed direct α-arylation of p-methoxybenzyl-protected S,S-dimethylsulfoximine using readily available (hetero)aryl bromides is reported. This new method provides a safe, short, and efficient approach to (hetero)aryl-substituted­ S,S-dimethylsulfoximine

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴
• Asymmetric Syntheses of S,S-Dialkyl-Substituted Sulfoximines and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey、Matthew McGrath、Olga García Mancheño

  DOI：10.1055/s-0030-1260260

  日期：2011.12

  oxidation procedure as key steps. Additionally, a variety of 2-oxa-2-alkyl 3,4-dihydro 2,1-benzothiazines are synthesized via intramolecular metal­-catalyzed N-arylation of appropriately functionalized sulfoximines with tethered 2-bromoaryl substituents. In turn, the sulfoximines are prepared by lithiation-alkylation sequences including enantioselective deprotonation steps or the use of an optically

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜
• Synthesis of Pyrazolesulfoximines Using α-Diazosulfoximines with Alkynes
  作者：Zhenhao Zhong、Tsz-Kan Ma、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04274

  日期：2024.2.16

  Sulfoximines and pyrazoles are both important motifs in medicinal compounds. Here we report the synthesis and reactivity of sulfoximine diazo compounds as new reagents for the incorporation of sulfoximines. The use of N-silyl sulfoximines enabled formation of monosubstituted diazo compounds. Their application is demonstrated in a [3 + 2] cycloaddition with alkynes to form pyrazole sulfoximines in a

  亚磺酰亚胺和吡唑都是药物化合物中的重要基序。在这里，我们报道了亚砜亚胺重氮化合物的合成和反应活性，作为掺入亚砜亚胺的新试剂。 N-甲硅烷基亚砜亚胺的使用能够形成单取代的重氮化合物。它们的应用在与炔烃的[3 + 2]环加成反应中得到证实，以这些重要化学型的新组合形成吡唑亚磺酰亚胺。证明了吡唑亚砜亚胺的进一步衍生化，包括甲硅烷基脱保护以形成未保护的吡唑亚砜亚胺。