4-tert-Butoxycarbamoyl-4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 287202-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-tert-Butoxycarbamoyl-4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 287202-41-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 522.663
• InChiKey: ONMZMACCVDYMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butoxycarbamoyl-4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-((4-(but-2-ynyloxy)phenylsulfonyl)methyl)-N-hydroxy-1-(pyridin-4-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent and selective TACE inhibitors via the S1 pocket

  摘要：

  By focusing on the P1 portion of the piperidine beta-sulfone ligands we identified a motif that induces selectivity and resulted in a series of TACE inhibitors that demonstrated excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme and excellent selectivity over MMPs 1, 2, 9, 13, and 14.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.004
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 Oxone tetrabutylammonium salt 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-tert-Butoxycarbamoyl-4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of butynyloxyphenyl β-sulfone piperidine hydroxamates as TACE inhibitors

  摘要：

  A series of butynyloxyphenyl P-sulfone piperidine hydroxamate TACE inhibitors was designed and synthesized. The resulting structure-activity relationship and MMP selectivity of the series were examined. Of the compounds investigated, 17s has excellent in vitro potency against isolated TACE enzyme, shows good selectivity over MMP-1, -2, -7, -8, -9, -13, and -14, and oral activity in an in vivo mouse model of TNF-alpha production. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.026

文献信息

• ALKYNYL CONTAINING HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS / TNF-ALPHA CONVERTING ENZYME (TACE) INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1147085B1

  公开（公告）日：2005-11-16