(1S,2S)-3-Amino-2-chloro-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol | 127822-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3-Amino-2-chloro-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-erythro-β-chloro-γ-hydroxy-1-triphenylmethyl-1H-4-imidazolepropanamine
• CAS: 127822-76-8；134822-17-6；135910-46-2
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₃O
• 分子量: 417.938
• InChiKey: YDOGXUKAERRCTN-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-Amino-2-chloro-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 溶剂黄146 盐酸 、 丙醇 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 氢气 、 Lithium-tri-isobutylborhydrid 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 2.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.33h， 生成 吉拉达唑
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成吉洛林

  摘要：

  Girolline（RP 49532，1 - ），一个新的抗肿瘤剂，于外消旋系列使用从（±）开始的氧化还原顺序制备-β氯γ羟基-1-三苯甲基-1H-4- imidazolepropanamine 3。通过9与芳基重氮盐的偶合反应引入杂环氨基官能团，然后对2-芳基偶氮衍生物10进行还原-脱保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80346-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.3h， 生成 (1S,2S)-3-Amino-2-chloro-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective chlorocyclofunctionalization of n-allylic trichloroacetamides : Synthesis of an analogue and potential precursor of RP49532

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97492-6