7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-1,2-heptadiene | 114047-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-1,2-heptadiene
• 英文别名: 3-methoxy-7-tert-butyldimethylsiloxyhepta-1,2-diene
• CAS: 114047-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: RYECPCOERHTCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-1,2-heptadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyhepta-1,2-dien-1-yl)lithium
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚合成1,7-二氧杂螺环[5.5]十一碳-4-烯的新方法。他拉霉素A和B的正式合成

  摘要：

  经由相应的锂衍生物对甲氧基丙二烯进行顺序二烷基化，得到1,3-二烷基化的甲氧基丙二烯，其经酸催化的闭环反应成1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷基-4-烯；通过这种途径，已经制备了（6 S *，9 S *）-9-乙基-1,7-二恶唑螺[5.5]十一碳-4-烯（15b），其先前已被转化为他洛霉素A和B。

  DOI：

  10.1039/c39870000906
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3-methoxy-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  氧杂环类的甲氧基丙二烯方法，第 2 部分：2,3-二取代氧杂环丁烷的立体选择性合成

  摘要：

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834946

文献信息

• Allenol Ether Intermediates in the Synthesis of 1,7-Dioxaspiro[5.5]undec-4-enes and 1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-3-enes
  作者：Philip Kocieński、Richard Whitby

  DOI：10.1055/s-1991-26640

  日期：——

  Sequential dialkylation of methoxyallene via the corresponding lithium derivatives gives 1,3-dialkylated methoxyallenes which undergo acid-catalysed ring closure to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes. Similarly, cyclic allenol ethers (2-vinylidenetetrahydropyrans) generated by rearrangement of 2-alkynyltetrahydropyrans cyclise on treatment with acid to give 1, 6-dioxaspiro[4.5]dec-3-enes.

  通过相应的锂衍生物对甲氧基阿伦烯进行序列二烷基化，得到的1,3-二烷基化甲氧基阿伦烯在酸性催化下发生环合反应，生成1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳-4-烯。类似地，由2-炔基四氢吡喃重排生成的环状丙三烯醇醚（2-乙烯基四氢吡喃）在酸性处理下发生环合反应，生成1,6-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯。
• Methoxyallene, a building block for the synthesis of seven-membered oxacycles
  作者：Yagamare Fall、Generosa Gomez、Carlos Fernandez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01778-5

  日期：1999.11

  An efficient new approach for the synthesis of seven-membered oxacycles is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kocienski, Philip; Fall, Yagamare; Whitby, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 841 - 844
  作者：Kocienski, Philip、Fall, Yagamare、Whitby, Richard

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP;FALL, YAGAMARE;WHITBY, RICHARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 841-844
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、FALL, YAGAMARE、WHITBY, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• The Methoxyallene Approach to Oxacycles, Part 2: Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Oxepanes
  作者：Yagamare Fall、Manuel Pérez、Pilar Canoa、Generosa Gómez、Marta Teijeira

  DOI：10.1055/s-2004-834946

  日期：——

  2,3-Disubstituted oxepanes 3 and 4 were stereoselectively synthesized from methoxyallene (1) and iodide 2. The trans stereochemistry of diol 3 was established by NMR studies of the bicyclic precursor 10, while the cis stereochemistry of 4 was secured by using the highly diastereoselective reducing agent L-Selectride.

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。