N-[{4-(pyrimid-2-yl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-benzhydryl-pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[{4-(pyrimid-2-yl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-benzhydryl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Benzhydryl-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione；3-benzhydryl-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₂
• 分子量: 441.533
• InChiKey: KFKCWSQHLWRRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzhydrylsuccinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-[{4-(pyrimid-2-yl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-benzhydryl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡咯烷-2,5-二酮及其3-甲基-，3-异丙基和3-苯甲酰基类似物的新型N-曼尼希碱的合成和抗惊厥性质。

  摘要：

  本文的目的是描述28种新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮作为潜在的抗惊厥药的文库的合成。使用三种急性癫痫发作模型（MES最大电击，scPTZ-皮下戊四氮和6Hz精神运动性癫痫发作测试）评估抗惊厥活性。神经毒性通过旋转脚架试验确定。发现最有希望的化合物是N-[{吗啉-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（15），因为它在MES中有活性（ED50 = 41.0mg / kg），scPTZ（ED50 = 101.6kg / mg）和6Hz（ED50 = 45.42mg / kg）测试。该化合物显示出比抗癫痫药（如乙硫磺酰亚胺，拉考酰胺和丙戊酸）更有益的保护指数（PI）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.002