3-(3-chlorophenyl)-1-[(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-[(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione；3-(3-chlorophenyl)-1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 385.853
• InChiKey: GIHIOVUJFYRAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-1-[(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯基吡咯烷-2,5-二酮衍生的新的N-曼尼希碱的设计，合成和抗惊厥性质

  摘要：

  的新的合成和抗惊厥性质N- -3-苯基的曼尼希碱（9A - d），3-（2-氯苯基） - （10A - d），3-（3-氯苯基） - （11A - d）和描述了3-（4-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（12a – d）。键合成策略涉及3-取代的吡咯烷-2,5-二酮类（形成5 - 8），然后氨基烷基反应（曼尼希型）与甲醛和相应的仲胺，其让以获得最终化合物9A - d，10a – d，11a – d和12a – d的产量很高。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作试验对小鼠（ip）进行初始抗惊厥筛选。在大鼠中口服给药后，对小鼠中最有效的化合物进行了测试。急性神经毒性是通过最小运动障碍旋转试验来确定的。体内结果显示，许多化合物尤其在MES测试（人类强直性阵挛性癫痫发作模型）中有效。在大鼠的MES发作中最活跃的是1-[（4-苄基-1-哌啶基）甲基] -3-（2-氯苯基）吡咯烷-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.029

文献信息

• Design, synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 3-phenylpyrrolidine-2,5-diones
  作者：Krzysztof Kamiński、Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Beata Wiklik、Sabina Rzepka

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.029

  日期：2013.11

  The synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases of 3-phenyl- (9a–d), 3-(2-chlorophenyl)- (10a–d), 3-(3-chlorophenyl)- (11a–d) and 3-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-diones (12a–d) were described. The key synthetic strategies involve the formation of 3-substituted pyrrolidine-2,5-diones (5–8), and then aminoalkylation reaction (Mannich-type) with formaldehyde and corresponding secondary

  的新的合成和抗惊厥性质N- -3-苯基的曼尼希碱（9A - d），3-（2-氯苯基） - （10A - d），3-（3-氯苯基） - （11A - d）和描述了3-（4-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（12a – d）。键合成策略涉及3-取代的吡咯烷-2,5-二酮类（形成5 - 8），然后氨基烷基反应（曼尼希型）与甲醛和相应的仲胺，其让以获得最终化合物9A - d，10a – d，11a – d和12a – d的产量很高。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作试验对小鼠（ip）进行初始抗惊厥筛选。在大鼠中口服给药后，对小鼠中最有效的化合物进行了测试。急性神经毒性是通过最小运动障碍旋转试验来确定的。体内结果显示，许多化合物尤其在MES测试（人类强直性阵挛性癫痫发作模型）中有效。在大鼠的MES发作中最活跃的是1-[（4-苄基-1-哌啶基）甲基] -3-（2-氯苯基）吡咯烷-2