(S)-hexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide | 929917-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-hexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide
• 英文别名: (3aS)-3,3a,4,5,6,7-hexahydrooxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide
• CAS: 929917-67-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: APJVVFJRKCXJCM-UOQJWNSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-hexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸作为人类精氨酸酶I和II的高效第三代抑制剂的发现。

  摘要：

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00931
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-哌啶甲醇 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-hexahydro-[1,2,3]oxathiazolo[3,4-a]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts

  摘要：

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。

  DOI：

  10.1039/b713843a

文献信息

• A Conformational Restriction Strategy for the Identification of a Highly Selective Pyrimido-pyrrolo-oxazine mTOR Inhibitor
  作者：Chiara Borsari、Denise Rageot、Alix Dall’Asen、Thomas Bohnacker、Anna Melone、Alexander M. Sele、Eileen Jackson、Jean-Baptiste Langlois、Florent Beaufils、Paul Hebeisen、Doriano Fabbro、Petra Hillmann、Matthias P. Wymann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00972

  日期：2019.9.26

  ATP-competitive mTOR kinase inhibitors (TORKi) have the potential to overcome limitations of rapamycin derivatives in a wide range of malignancies. Herein, we exploit a conformational restriction approach to explore a novel chemical space for the generation of TORKi. Structure–activity relationship (SAR) studies led to the identification of compound 12b with a ∼450-fold selectivity for mTOR over class I

  雷帕霉素（mTOR）的机械靶标在生长和肿瘤进展中起着关键作用，并且是治疗癌症的有吸引力的靶标。ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（TORKi）有潜力克服雷帕霉素衍生物在多种恶性肿瘤中的局限性。在本文中，我们利用构象限制方法探索了一种新的化学空间，用于产生TORKi。结构-活性关系（SAR）研究导致鉴定出与I类PI3K同工型相比，对mTOR的选择性约为450倍的化合物12b。在雄性Sprague Dawley大鼠中进行的药代动力学研究表明，口服给药后良好的暴露量和最低的脑渗透率。CYP450反应型表型指出12b的高代谢稳定性。这些结果确定了三环嘧啶基-吡咯并恶嗪部分是开发用于癌症治疗的高选择性mTOR抑制剂的新型支架。
• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。
• US7402684B2
  申请人：——

  公开号：US7402684B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• US8598359B2
  申请人：——

  公开号：US8598359B2

  公开（公告）日：2013-12-03