3-Chlor-N-methyl-isocarbostyril | 18630-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-N-methyl-isocarbostyril
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-1-isoquinolone；3-Chlor-2-methylisochinolon-(1)；3-Chlor-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisochinolin；3-chloro-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one；3-chloro-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline；3-Chlor-2-methyl-2H-isochinolin-1-on；3-chloro-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；3-chloro-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 18630-88-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: DMUYMAFIUJLEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-N-methyl-isocarbostyril 、 苯乙炔 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到8-chloro-6-methylbenzo[a]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones by the photoanuulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene

  摘要：

  通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔或连接的苯乙炔的分子内外光反应，成功实现了苯并[f]喹啉-3-酮和苯并[a]菲呱啶-5-酮的一锅合成。反应通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔的光加成反应，生成氯取代的蒽烯衍生物，然后通过6π电环化和氧化芳香化反应得到多环产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05082f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.8 g的产率得到3-Chlor-N-methyl-isocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  通过3-氯异喹啉-1-酮与苯乙烯的光诱导环加成反应一锅合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮

  摘要：

  通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮的光环加成反应，可以一锅法合成苯并[ a ]菲咯啉-5-酮和苯并[ k ]菲咯啉-6-酮。与苯乙烯。通过3-氯异喹啉-1-酮和3-氯喹啉-2-酮与苯乙烯的光致脱氯偶合以及随后的光环化，氧化芳构化来进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.037

文献信息

• 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinoline derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04198512A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel 1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group or a phenyl lower alkyl group; R.sub.2 represents a lower alkyl group; R.sub.3 represents a hydrogen atom, a lower alkanoyl group, a lower alkyl group or a hydroxy lower alkyl group; and n is 0, 1 or 2 and the pharmacologically acceptable non-toxic salts thereof. The compounds of this invention are strong analgesic anti-inflammatory agents.

  这项发明的化合物是强效的镇痛抗炎药物。
• A method of synthesizing 8-oxoprotoberberine derivatives involving a novel photoarylation of 3-chloro-1-isoquinolones.
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Chiemi Miwa

  DOI：10.1248/cpb.30.752

  日期：——

  The novel photochemical annulation of isoquinoline derivatives to form the 8-oxoprotoberberine derivatives is described. The key step of the reaction is an intramolecular photochemical arylation of 3-chloro-2-phenethyl-1-isoquinolone. The same arylation also proceeds intermolecularly, when 3-chloro-1-isoquinolones are irradiated in benzene.

  本研究描述了异喹啉衍生物通过光化学环化反应生成 8-氧代小檗碱衍生物的新方法。反应的关键步骤是 3-氯-2-苯乙基-1-异喹啉酮的分子内光化学芳基化反应。当 3-氯-1-异喹啉酮在苯中受到辐照时，同样的芳基化反应也会在分子间进行。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2355,2363
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Nair,M.D.; Mehta,S.R., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 467 - 470
  作者：Nair,M.D.、Mehta,S.R.

  DOI：——

  日期：——
• NMR-Spektroskopische Untersuchung von Isocumarin- und Isocarbostyril-Derivaten
  作者：Helmut Duddeck、Manfred Kaiser

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80224-5

  日期：1985.1