3-(3-oxoquinuclidin-2-yl)-1,2-diphenylpropanonitrile | 162933-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-oxoquinuclidin-2-yl)-1,2-diphenylpropanonitrile
• 英文别名: 3-(3-Oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2,3-diphenylpropanenitrile
• CAS: 162933-93-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: DWVIPFPQDDOZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxoquinuclidin-2-yl)-1,2-diphenylpropanonitrile 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Besidsky Yevgeny, Luthman Kristina, Claesson Alf, Csoeregh Ingeborg, Hack+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 4, S 475-480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 α-lithiophenylacetonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3-oxoquinuclidin-2-yl)-1,2-diphenylpropanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Besidsky, Yevgeny; Luthman, Kristina; Claesson, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 465 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6-carbamoyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1,4-ethanobenzo[f]quinoline. X-Ray molecular structure of (4aR,5S,6R,10bR)-5-phenyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-1,4-ethanobenzo[f]quinolin-6-yl acetate
  作者：Yevgeny Besidsky、Kristina Luthman、Alf Claesson、Ingeborg Csöregh、Uli Hacksell

  DOI：10.1039/p19950000475

  日期：——

  phenylation instead of lactam formation. The cyclic product was hydrogenated to give 6-carbamoyl-5-phenyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-1,4-ethanobenzo-[f]quinoline. On treatment with LiAlH4 the carbamoyl group was stereospecifically replaced by a hydroxy group. The alcohol was acetylated and the structure was confirmed by X-ray crystallography. The hydroxylation reaction is believed to proceed via a

  在硫酸存在下2-（2-氰基-1,2-二苯基乙基）奎宁环酮-3-酮1的环缩合得到分子内苯基化而不是内酰胺的形成。将该环状产物氢化，得到6-氨基甲酰基-5-苯基-2,3,4a，5,6,10b-六氢-1 H -1,4-乙基苯并-[ f ]喹啉。用LiAlH 4处理时，氨基甲酰基被立体定向​​地替换为羟基。将该醇乙酰化，并通过X射线晶体学确认结构。认为羟基化反应是通过甲腈中间体进行的。在空气存在下，腈可以转化为酮，然后将其还原为醇，并保持整体构型。