2-(2-naphthylmethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1416330-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylmethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-naphthylmethyl-5-nitro-3-indazolone；2-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-nitro-1H-indazol-3-one
• CAS: 1416330-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: XPYPDHAYJFVNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthylmethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到1-Methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-nitroindazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑衍生物的合成，生物学评估和化学计量分析。1,2-二取代的5-硝基吲唑啉酮类，抗chachagasic药物的新原型

  摘要：

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.009
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-naphthylmethyl)-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  大麻素激动剂显示BuChE抑制可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂

  摘要：

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.026

文献信息

• Cannabinoid agonists showing BuChE inhibition as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease
  作者：Pedro González-Naranjo、Natalia Pérez-Macias、Nuria E. Campillo、Concepción Pérez、Vicente J. Arán、Rocio Girón、Eva Sánchez-Robles、María Isabel Martín、María Gómez-Cañas、Moisés García-Arencibia、Javier Fernández-Ruiz、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.026

  日期：2014.2

  Designing drugs with a specific multi-target profile is a promising approach against multifactorial illnesses as Alzheimer's disease. In this work, new indazole ethers that possess dual activity as both cannabinoid agonists CB2 and inhibitors of BuChE have been designed by computational methods. On the basis of this knowledge, the synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of a new class

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。
• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种