diethyl (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 87992-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: (2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-phosphonic acid diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87992-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: GLMRWNYNAYOCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 、 碘甲烷 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinium-1-phosphonsaeurediethylester-iodid
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential KO^<i>t</i>Bu/FeCl₃-catalyzed reductive phosphonylation of tertiary amides for the synthesis of α-amino phosphonates and phosphines
  作者：Yue Wang、Xiaoyu Wu、Liqun Yang、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1039/d3ob00211j

  日期：——

  amides to hemiaminal intermediates by TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) and then the FeCl3-catalyzed nucleophilic addition of the hemiaminal intermediates to phosphonates, which allowed the straightforward synthesis of α-amino phosphonates in moderate to good yields. This method applied well to amides and lactams that bear no strong acidic α-hydrogens, and various functional groups, including methoxy

  本文描述了一种简单、温和且高效的连续 KO t Bu/FeCl 3催化的叔酰胺还原膦酰化。该过程首先涉及通过 TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺选择性半还原为半缩醛胺中间体，然后是 FeCl 3催化将半缩胺醛中间体亲核加成膦酸酯，其中允许以中等到良好的收率直接合成 α-氨基膦酸酯。该方法适用于不含强酸性α-氢的酰胺和内酰胺，并且可以耐受各种官能团，包括甲氧基、甲硫基、氰基、卤素和杂环。
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——