4-(3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde | 1312775-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde
• CAS: 1312775-48-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NOS
• 分子量: 415.599
• InChiKey: INMYCEUDWMLOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-2-cyano-3-[4-(3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazin-10-yl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and Photovoltaic Properties of (E)-2-Cyano-3-[4-(diphenylamino)phenyl]acrylic Acid Substituted bytert-Butyl Groups

  摘要：

  (E)-3-{4-[双(4-叔丁基苯基)氨基]苯基}-2-氰基丙烯酸及其相关化合物是通过相应的4-氨基苯甲醛与氰基乙酸的Knoevenagel缩合反应合成的。循环伏安法测量表明，这些有机染料表现出可逆的氧化波。叔丁基取代基还降低了晶体中的分子堆叠，从而影响了染料的光电性能。使用叔丁基取代染料的太阳能电池表现出比没有叔丁基取代的类似物更高的性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.864
• 作为产物：
  描述：

  二(4-叔丁基苯基)胺 在 三叔丁基膦 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3,7-di-tert-butyl-10H-phenothiazin-10-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure and Photovoltaic Properties of (E)-2-Cyano-3-[4-(diphenylamino)phenyl]acrylic Acid Substituted bytert-Butyl Groups

  摘要：

  (E)-3-{4-[双(4-叔丁基苯基)氨基]苯基}-2-氰基丙烯酸及其相关化合物是通过相应的4-氨基苯甲醛与氰基乙酸的Knoevenagel缩合反应合成的。循环伏安法测量表明，这些有机染料表现出可逆的氧化波。叔丁基取代基还降低了晶体中的分子堆叠，从而影响了染料的光电性能。使用叔丁基取代染料的太阳能电池表现出比没有叔丁基取代的类似物更高的性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.864

文献信息

• Efficient organic deep-red to near-infrared light emitters based on boron difluoride curcuminoid derivatives
  作者：Hae Un Kim、Taehyun Kim、Chanhyeok Kim、Taiho Park、Sunyoung Sohn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.111064

  日期：2023.3

  Organic light-emitting materials in the near-infrared (NIR) region are important for lightweight and wearable medical and military device applications. However, there has been little development of highly efficient NIR light-emitting materials made of purely organic small molecules. This paper introduces tBuPZ and PZ, two novel deep-red to NIR light-emitting curcuminoid boron difluoride derivatives

  近红外 (NIR) 区域的有机发光材料对于轻型和可穿戴医疗和军事设备应用非常重要。然而，由纯有机小分子制成的高效近红外发光材料却鲜有开发。本文介绍了tBuPZ和PZ这两种具有吩噻嗪部分的新型深红色至近红外发光姜黄素类二氟化硼衍生物，以展示最大外量子效率分别为 4.11% 和 3.92% 的有机发光二极管，以及在618 nm，肩峰位于 673 nm。通过分析二叔的供体特征-丁基取代，研究了给电子强度、发射机制和量子效率之间的相关性。本研究提出了一种设计低毒性、染料衍生的纯有机 NIR 发光分子的方法。