1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethylamine | 126266-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethylamine
• 英文别名: 1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-aethylamin；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 126266-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09887507
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XXUGGVBVWGFUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethylamine 、 盐酸 生成 [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-phenylethyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  DAUKSHAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;BRUKSHTUS, A. B.;RAMANAUSKAS, YU. YU.;LA+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 942-946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 镍 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of 1,3-benzodioxolane and 1,3-benzodioxane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766383

文献信息

• Catecholamine surrogates useful as B3 agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0659737A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  Compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, -(CH2)n- or -CH(B)-, where n is an integer of 1 to 3 and B is -CN, -CON(R9)R9' or -C02R7; R1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, -CH20H, cyano, -C(O)OR7 , -C02H, -CONH2, tetrazole, -CH2NH2 or halogen; R3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R4 is hydrogen, alkyl or B; R5, R5', R8, R8' or R8'' are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, -OH, -CN, -(CH2)-nNR6COR7, -CON(R6)R6', -CON(R6)OR6', -C02R6, -SR7, -SOR7, -S02R7, -N(R6)SO2R1, -N(R6)R6', -NR6COR7, -OCH2CON(R6)R6', -OCH2CO2R7 or aryl; or R5 and R5' or R8 and R8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R6 and R6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R7 is lower alkyl; R9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R9 and R9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a hetocycle; with the proviso that when A is a bond or -(CH2)n and R3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐类，其中 A 是键、-(CH2)n- 或 -CH(B)-，其中 n 是 1 至 3 的整数，B 是 -CN、-CON(R9)R9' 或 -C02R7； R1 是低级烷基、芳基或芳烷基； R2 是氢、羟基、烷氧基、-CH20H、氰基、-C(O)OR7、-C02H、-CONH2、四唑、-CH2NH2 或卤素； R3 是氢、烷基、杂环或卤素。 R4 是氢、烷基或 B； R5、R5'、R8、R8' 或 R8'' 独立地为氢、烷氧基、低级烷基、卤素、-OH、-CN、-(CH2)-nNR6COR7、-CON(R6)R6'、-C02R6、-SR7、-SOR7、-S02R7、-N(R6)SO2R1、-N(R6)R6'、-NR6COR7、-OCH2CON(R6)R6'、-OCH2CO2R7 或芳基；或 R5 和 R5' 或 R8 和 R8'可与它们所连接的碳原子一起形成芳基或杂环； R6 和 R6'独立地为氢或低级烷基；以及 R7 是低级烷基； R9是氢、低级烷基、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基；或 R9和R9'可与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；但当A是键或-(CH2)n且R3是氢或未取代的烷基时，则R4是B或取代的烷基。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症和胃肠道疾病等。
• Aryloxypropanolamine beta 3 adrenergic agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0714883A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein:    R1 to R9 are as defined herein and m is the integer 0 or 1. These compounds are beta 3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity, gastrointestinal diseases and achalasia.

  式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 R1 至 R9 如本文所定义，m 为整数 0 或 1。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症、胃肠道疾病和贲门失弛缓症等。
• Some α,β-Diphenylethylamines^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01225a060

  日期：1945.9
• DAUKSHAS, V. K.;GAJDYALIS, P. G.;BRUKSHTUS, A. B.;RAMANAUSKAS, YU. YU.;LA+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 942-946
  作者：DAUKSHAS, V. K.、GAJDYALIS, P. G.、BRUKSHTUS, A. B.、RAMANAUSKAS, YU. YU.、LA+

  DOI：——

  日期：——
• Catecholamine surrogates useful as beta 3 agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0659737B1

  公开（公告）日：2003-03-26