5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanal oxime | 181641-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanal oxime
• 英文别名: N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentylidene]hydroxylamine
• CAS: 181641-39-4
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si
• 分子量: 231.41
• InChiKey: YZOUQGJIVUMFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanal oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-3-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>butyl>-5-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural analogs of lyngbyatoxin A and their evaluation as activators of protein kinase C

  摘要：

  Syntheses of several new analogues of lyngbyatoxin A from a single common intermediate are described. These compounds bear a carbon chain at the 7-position of the indolactam V (ILV) nucleus which contains either a hydrophilic or a lipophilic group. The effect of these minor structural alterations on the ability of the ILV analogues to activate the enzyme protein kinase C (PKC) was determined by measuring the extent of phosphorylation of calf thymus histone (III-S). Introduction of a hydroxyl group on the C-7 appendage was found to dramatically decrease compound 3's ability to activate PKC. This result is interpreted in terms of the decreased ability of 3 to associate with the membrane bilayer.

  DOI：

  10.1021/jm00112a017
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>pentanal oxime
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881

文献信息

• Cis- and trans-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane: Synthetic studies
  作者：Glenn J. McGarvey、Marshall W. Stepanian

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01165-3

  日期：1996.7

  of the title compounds via thermodynamic spirocyclization of a diketodiol 2 is described. Three convergent synthetic approaches to protected derivatives of 2 have been developed, all of which have been converted into a 1.70:1.00 mixture of trans-3:cis-3. A practical consequence of these studies is the availability of the title compounds from dihydropyran and 1,5-pentanediol in 28% and 32% overall yields

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。