3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester | 138408-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-1-trityl-urocanate；methyl (2E)-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]prop-2-enoate；trans-1-trityl-4-imidazoleacrylic acid methyl ester；N-trityl-urocanic acid methyl ester；(E)-methyl 3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；methyl 3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 138408-36-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: DJTHLCSPWFKJLX-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new type of carboxypeptidase a inhibitors designed using an imidazole as a zinc coordinating ligand

  摘要：

  2-(4-Imidazoyl)hydrocinnamic acid (1) and its congeners (2-4) having different length of alkyl chain spacers between the imidazole ring and the a-carbon to the carboxylate of 1 have been designed, synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A to show that they are competitive inhibitors for the enzyme. Inhibitor 1 was most potent having the K-i value of 0.8 mu M. The present study demonstrates that imidazole ring is an effective zinc coordinating ligand that can be useful for the design of inhibitors for zinc proteases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00134-x
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  没有基本侧链的新型高亲和力H3受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.002

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• Thermal 1,3-Trityl Migrations in Diels−Alder Domino Reactions of 1-Trityl-4-vinyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Lynsey J. Cotterill、Ross W. Harrington、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1021/jo100416c

  日期：2010.7.2

  migrations, in disagreement with previously published reports. These migrations are a key step in several highly diastereoselective domino reaction sequences (Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration and Diels−Alder, [1,3]-H shift, [1,3]-trityl migration, Michael reaction) leading to architecturally complex molecules.

  在热条件下，三苯甲基咪唑已显示出受空间驱动的N→N三苯甲基迁移，这与先前发表的报告不同。这些迁移是几个高度非对映选择性的多米诺骨牌反应序列（Diels-Alder，[1,3] -H移位，[1,3]-三苯甲基迁移和Diels-Alder，[1,3] -H移位，[ 1,3]-三苯甲基迁移，迈克尔反应）导致结构复杂的分子。
• New approaches to side-chain fluorinated bioimidazoles: 4-alkynylimidazoles as substrates for fluorination
  作者：Bohumil Dolensky、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00197-0

  日期：2003.11

  3b met with failure. Reduction of the ester gave the hydroxymethyl-substituted acetylene 4. Addition of “FBr” to this substrate and reductive removal of bromine from the product produced fluoroolefins 12, precursors to E- and Z-β-fluorourocanic acids. The same fluoroolefins can be used as intermediates in the synthesis of β-fluorohistidinols.

  已经制备了4-炔基咪唑，并且已经研究了它们作为“ FBr”添加底物（NBS + Et 3 N·3HF）的行为。容易Markownikov除了ethylnylimidazole 2得到fluorobromoolefin 9A，对于2-咪唑基-2-氟-1-乙烯基部分的电势的合成子。2的锂盐与草酸二乙酯反应生成咪唑基丙炔酸酯3b。但是，由于酯官能团的失活作用，所有试图向3b中添加“ FBr”的尝试都失败了。酯的还原得到羟甲基取代的乙炔4。向该底物添加“ FBr”，并从产物中还原除去溴，制得氟代烯烃12，氟代烯烃12是E-和Z -β-氟尿烷酸的前体。相同的氟代烯烃可以用作合成β-氟组氨酸的中间体。
• Synthesis of 7-¹⁵N-Oroidin and Evaluation of Utility for Biosynthetic Studies of Pyrrole−Imidazole Alkaloids by Microscale ¹H−¹⁵N HSQC and FTMS
  作者：Yong-Gang Wang、Brandon I. Morinaka、Jeremy Chris P. Reyes、Jeremy J. Wolff、Daniel Romo、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/np900638e

  日期：2010.3.26

  Numerous marine-derived pyrrole−imidazole alkaloids (PIAs), ostensibly derived from the simple precursor oroidin, 1a, have been reported and have garnered intense synthetic interest due to their complex structures and in some cases biological activity; however very little is known regarding their biosynthesis. We describe a concise synthesis of 7-15N-oroidin (1d) from urocanic acid and a direct method

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。