(+/-)-(2S,3R)-2-bromo-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-2-bromo-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-bromo-3-fluoro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₂₅H₂₂BrFN₂O
• 分子量: 465.365
• InChiKey: ISHWQWFURBLYBA-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R)-2-bromo-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol 在 sodium azide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-bromo-3,3-difluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氟-和β，β-二氟-组氨酸的制备

  摘要：

  在非质子溶剂中，叠氮化物对2-溴-3-氟-3-（1-三苯甲基-1 H-咪唑-4-基）-丙-1-醇（1a）的亲核攻击发生在2-位，从而得到2-叠氮基衍生物（2a）。叠氮化物的还原和三苯甲基的去除产生β-氟组蛋白醇（6a）。从1a消除HBr，然后向所得双键中添加“ FBr”，得到2-bromo-3,3-difluoro-3-（1-trityl-1 H -imidazol-4-yl）-propan-1-ol（1b）。对于叠氮化物的亲核攻击，然后还原和去除三苯甲基，对于6a的制备，得到β，β-二氟组氨酸（6b）。在各种条件下，将氟化的组胺醇前体氧化为羧酸的初步尝试均未成功。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00096-4
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(2S,3R)-2-bromo-3-fluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for Fluorinated Bioimidazole Derivatives II:  Preparation of β-Fluorourocanic Acids

  摘要：

  Replacement of vinyl hydrogen with fluorine is based on addition of an FBr equivalent to a double bond followed by HBr elimination. This sequence has been adapted to prepare 3-fluoro-3-imidazolyl-propenoic acids (beta-fluorourocanic acids), and the related fluorinated imidazolyl propenals and prop-2-en-1-ols, from urocanic acid. Tritylation of the imidazole nitrogen was necessary for successful addition of "FBr" to the double bond, and prior reduction of the carboxyl group to the alcohol was required to provide the desired chemoselectivity in the elimination of HX. Reoxidation and deprotection produced the fluorinated urocanic acids.

  DOI：

  10.1021/jo0200419

文献信息

• New Building Blocks for Fluorinated Bioimidazole Derivatives II:  Preparation of β-Fluorourocanic Acids
  作者：Bohumil Dolensky、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo0200419

  日期：2002.5.1

  Replacement of vinyl hydrogen with fluorine is based on addition of an FBr equivalent to a double bond followed by HBr elimination. This sequence has been adapted to prepare 3-fluoro-3-imidazolyl-propenoic acids (beta-fluorourocanic acids), and the related fluorinated imidazolyl propenals and prop-2-en-1-ols, from urocanic acid. Tritylation of the imidazole nitrogen was necessary for successful addition of "FBr" to the double bond, and prior reduction of the carboxyl group to the alcohol was required to provide the desired chemoselectivity in the elimination of HX. Reoxidation and deprotection produced the fluorinated urocanic acids.
• Preparation of β-fluoro- and β,β-difluoro-histidinols
  作者：Bohumil Dolensky、Jayan Narayanan、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00096-4

  日期：2003.9

  resulting double bond gives 2-bromo-3,3-difluoro-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propan-1-ol (1b). Nucleophilic attack of azide followed by reduction and removal of the trityl group, as for the preparation of 6a, gives β,β-difluorohistidinol (6b). Initial attempts, under a variety of conditions, to oxidize the fluorinated histidinol precursors to carboxylic acids have not been successful.

  在非质子溶剂中，叠氮化物对2-溴-3-氟-3-（1-三苯甲基-1 H-咪唑-4-基）-丙-1-醇（1a）的亲核攻击发生在2-位，从而得到2-叠氮基衍生物（2a）。叠氮化物的还原和三苯甲基的去除产生β-氟组蛋白醇（6a）。从1a消除HBr，然后向所得双键中添加“ FBr”，得到2-bromo-3,3-difluoro-3-（1-trityl-1 H -imidazol-4-yl）-propan-1-ol（1b）。对于叠氮化物的亲核攻击，然后还原和去除三苯甲基，对于6a的制备，得到β，β-二氟组氨酸（6b）。在各种条件下，将氟化的组胺醇前体氧化为羧酸的初步尝试均未成功。