(2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)-oxy]-1-iodo-2-methyl-3-butane | 136764-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)-oxy]-1-iodo-2-methyl-3-butane
• CAS: 136764-42-6
• 化学式: C₁₅H₃₃IO₃Si
• 分子量: 416.415
• InChiKey: QDKMWKOUWCMEHB-YIOYIWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)-oxy]-1-iodo-2-methyl-3-butane 在 copper diacetate 、 草酰氯 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (3S,4S,5S,6S,8R,9R,11S)-8-Hydroxymethyl-3,5,9,11-tetramethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic spiroketalization as an efficient method of stereochemical communication

  摘要：

  A thermodynamically controlled spiroketalization reaction is reported that provides an effective method for controlling the stereochemistry at multiple centers relative to an initial element of stereogenicity.

  DOI：

  10.1021/jo00022a003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-1,3-butanediol 在 吡啶 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(1-ethoxyethyl)-oxy]-1-iodo-2-methyl-3-butane
  参考文献：
  名称：

  A new chiral titanium species for the ring opening reactions of meso epoxides

  摘要：

  The synthesis of a new chiral ligand 1 based on the conformationally defined 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ring system is reported. Generation of the corresponding ligand 1-Ti(OiPr)(4) complex as a catalyst and its use in the enantioselective ring opening reaction of cyclohexene oxide with TMSN3 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01035-1