2-(2-morpholin-4-yl-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone | 38528-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-morpholin-4-yl-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-{[2-(Morpholin-4-yl)ethyl]amino}naphthalene-1,4-dione；2-(2-morpholin-4-ylethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38528-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: OJGSHVZSMUWHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 2-甲氧基-1,4-萘醌 生成 2-(2-morpholin-4-yl-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成新的2-烷基氨基-1,4-萘醌作为辅酶Q的抑制剂和抗疟药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a017

文献信息

• New Amino Naphthoquinone Derivatives as Anti-Trypanosoma cruzi Agents Targeting Trypanothione Reductase
  作者：Christian Espinosa-Bustos、Mariana Ortiz Pérez、Alonzo Gonzalez-Gonzalez、Ana María Zarate、Gildardo Rivera、Javier A. Belmont-Díaz、Emma Saavedra、Mauricio A. Cuellar、Karina Vázquez、Cristian O. Salas

  DOI：10.3390/pharmaceutics14061121

  日期：——

  set of new amino naphthoquinone derivatives were synthesised and evaluated in vitro on the epimastigote and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi strains (NINOA and INC-5) and on J774 murine macrophages. The design of the new naphthoquinone derivatives considered the incorporation of nitrogenous fragments with different substitution patterns present in compounds with activity on T. cruzi, and, thus

  为了开发治疗南美锥虫病的新型化学治疗替代品，在本研究中，合成了一组新的氨基萘醌衍生物，并在体外评估了克氏锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）的表鞭毛体和锥鞭毛体形式以及 J774 小鼠巨噬细胞。新萘醌衍生物的设计考虑了在对T. cruzi具有活性的化合物中掺入具有不同取代模式的含氮片段，因此以简单的方式合成了19种化合物。化合物2e和7j显示出最低的 IC 50值（对于2e和 0.19 µM 的两种菌株均为 0.43 µM，对于7j为 0.92 µM）。同样，7j比参考药物苯硝唑更有效，并且对上鞭毛体更具选择性。为了假设可能的作用机制，对克氏锥虫硫酮还原酶 ( Tc TR)进行了分子对接研究，特别是在二聚体界面中的一个位点，该位点是此类萘醌的结合位点。有趣的是，7j是在酶上表现出最佳相互作用特征的化合物之一。因此，7j在 TR 上进行了评估，其表现为非竞争性抑制剂。最后，7j预计口服给药
• Coenzyme Q. 147. Synthesis of new 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones as inhibitors of coenzyme Q and as antimalarials
  作者：Thomas H. Porter、Frederick S. Skelton、Christine M. Bowman、Karl Folkers

  DOI：10.1021/jm00275a017

  日期：1972.5