3-Methoxy-4.5-diphenyl-tricyclo<6.4.0.0^3.6>dodecatetraen-(4.8.10.12)-on-(2.7) | 16526-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Methoxy-4.5-diphenyl-tricyclo<6.4.0.0^3.6>dodecatetraen-(4.8.10.12)-on-(2.7)
• 英文别名: 2a-methoxy-1,2-diphenyl-8aH-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• CAS: 16526-86-6
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: UTSSIOBVCWUDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4.5-diphenyl-tricyclo<6.4.0.0^3.6>dodecatetraen-(4.8.10.12)-on-(2.7) 在 水 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1.2-Diphenyl-3a-acetoxy-3.3a.8.8a-tetrahydrocyclopent(a)indendion-(3.8)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solvolytic rearrangement of 1-methoxybicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 、 二苯基乙炔 以 氯仿 为溶剂， 以55 %的产率得到3-Methoxy-4.5-diphenyl-tricyclo<6.4.0.0^3.6>dodecatetraen-(4.8.10.12)-on-(2.7)
  参考文献：
  名称：

  醌与炔的催化与非催化 [2 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  研究了催化和非催化条件下醌与炔的光反应。与最近的报道相反，简单的蓝光照射足以触发[2 + 2]光环加成，根据醌结构提供稠合环丁烯或反应性对醌甲基化物（p -QM）。对非催化光反应的化学和区域选择性的修改为了解它们与最近开发的催化方案的被忽视的相关性提供了有用的见解。实验证据表明，光化学产生的p -QMs的反应活性足以与亲核试剂进行非催化反应，这有助于解释现有的转化并开发涉及醌和炔烃的新级联转化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00636k

文献信息

• Small molecular inhibitors of miR-1 identified from photocycloadducts of acetylenes with 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone
  作者：Su-Bee Tan、Chengmei Huang、Xuejiao Chen、Yihan Wu、Mi Zhou、Chenyu Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.058

  日期：2013.10

  Small molecules which can modulate endogenous microRNAs are important chemical tools to study microRNA regulational network. In this Letter we screened the [2+2] photocycloadducts of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with a series of aryl acetylenes on their activity to modulate endogenous microRNAs. A potent inhibitor of the muscle-specific miR-1 which is closely related with cardiac development and disease was identified. The small molecular inhibitor was the cyclobutene type product derived from the photocycloaddition of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with tert-butyl (5-(phenylethynyl) quinolin-8-yl) carbonate. Analogues of the small molecular inhibitor were then prepared using similar photocycloaddition reactions for evaluation on inhibition activity on miR-1 to provide structure-activity relationship of the miR-1 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.