11-(methoxycarbonyl)undecylphosphatidylcholine | 160597-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-(methoxycarbonyl)undecylphosphatidylcholine
• CAS: 160597-31-9
• 化学式: C₁₈H₃₈NO₆P
• 分子量: 395.477
• InChiKey: KVBBTPVFBKYLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methoxycarbonyl)undecylphosphatidylcholine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.50 g的产率得到11-carboxyundecylphosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  使用固定的人造膜表面色谱法测定膜的分配系数。

  摘要：

  固定化人工膜（IAM）是通过共价固定细胞膜磷脂制备的色谱表面。IAM表面模拟流体细胞膜。在IAM色谱柱上测得的溶质容量因子（k'IAM）与在流体脂质体系统中测得的溶质平衡分配系数（Km'）非常相关。对于23种结构无关的化合物，log-（k'IAM）与log（Km'）相关，线性相关系数r = 0.907。这表明，IAM键合相和水相流动相之间的溶质分配类似于脂质体和水相之间的溶质分配。尽管IAM色谱法和脂质体分配法都可以用作预测溶质分配到细胞膜中的体外方法，与脂质体系统相比，IAM色谱在实验上很方便。为了研究脂质结构对药物与IAM结合的影响，从三种不同的磷脂酰胆碱配体制备了IAM：（i）二酰化磷脂酰胆碱配体，（ii）单链醚磷脂酰胆碱配体，和（iii）单链磷脂酰胆碱配体缺乏甘油骨架。所有这些IAM的溶质保留数据均相同，因此，溶质与流体膜结合的预测也相同。这表明固定的磷脂酰胆碱配体的结构对于溶质的

  DOI：

  10.1021/ac00100a011
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 11-(methoxycarbonyl)undecylphosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of alkylphosphocholines

  摘要：

  Alkylphosphocholines (APC) with one or more methylene groups in the alkyl chain replaced by oxygen atoms or carbonyl groups, or both have been assembled modularly using w-diols as central building blocks. Out of 25 new compounds of this kind, I I were evaluated for their antiproliferative activity on four cell lines and compared with miltefosine to evaluate their hemolytic activity (HA); and cytotoxicity on non-tumoral cells (MT2), used as markers of adverse effects. Compound 13 was more active on cancer cell lines than on non-tumoral cells and the data were similar for MTT and thymidine incorporation assays. It had less HA than miltefosine, Compound 13 could therefore be a candidate for the preparation of compounds with higher cytotoxicity on cancer cells and lower general toxicity. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.08.002