triphenylsilylacetic acid | 18666-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triphenylsilylacetic acid
• 英文别名: triphenylsilanyl-acetic acid；Triphenylsilyl-essigsaeure；Triphenylsilylessigsaeure；(Triphenylsilyl)acetic acid；2-triphenylsilylacetic acid
• CAS: 18666-58-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 318.447
• InChiKey: LKTZMKGXPGJWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylsilylacetic acid 生成 triphenylsilyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and base-catalyzed rearrangements of silylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01016a058
• 作为产物：
  描述：

  Triphenylsilyl-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 triphenylsilylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents

  摘要：

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。

  DOI：

  10.1139/v70-093

文献信息

• Kostyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1346 - 1353
  作者：Kostyuk,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for the synthesis of α-silylacetic acids
  作者：Alex V. Shtelman、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.050

  日期：2008.5

  A method is described for the preparation of alpha-silylacetic acids of the type R(3)SiCH(2)CO(2)H by treating trimethylsilyl acetate with LDA followed by quenching with chlorosilanes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical Synthesis of 1,2-Disilylethanes from α-Silylacetic Acids
  作者：Alex V. Shtelman、James Y. Becker

  DOI：10.1021/jo200254z

  日期：2011.6.3

  The synthesis of 1,2-disilylethanes [R1R2R3Si-(CH2)(2)SiR1R2R3] is usually conducted by using noble metal reagents or catalysts. This work describes a new electrochemical synthetic method for their preparation in good yields by oxidation of alpha-silylacetic acids at Pt anodes (Kolbe electrolysis). Most of the reported synthesized 1,2-disilylethanes in this work are unknown.
• Huang; Wang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 330,331-340
  作者：Huang、Wang

  DOI：——

  日期：——
• KOSTYUK A. S.; BOYADZHAN ZH. G.; ZAJTSEVA G. S.; SERGEEV V. N.; SAVELEVA +, ZH. OBSHCH. XIMII 1979 49 HO 7, 1543-1552
  作者：KOSTYUK A. S.、 BOYADZHAN ZH. G.、 ZAJTSEVA G. S.、 SERGEEV V. N.、 SAVELEVA +

  DOI：——

  日期：——