(chloromethyl)triphenylsilane | 17067-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (chloromethyl)triphenylsilane
• 英文别名: Chlormethyl-triphenyl-silan；Triphenyl-chlormethyl-silan；(Chloromethyl)(triphenyl)silane；chloromethyl(triphenyl)silane
• CAS: 17067-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₇ClSi
• 分子量: 308.882
• InChiKey: TWLQFXVRXFUAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  380.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloromethyl)triphenylsilane 生成 Triphenylsilyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pola,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1522 - 1527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)三氯硅烷 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(chloromethyl)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silaethane：II：1,3-disilacyclobutanen的Darstellung und charakterisierung von silaethane：II：Darstellung und charakterisierung von 1,3-disilacyclobutanen

  摘要：

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82810-7

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• Electronic effects and mechanistic features in the rearrangement-displacement reactions of aryl(chloromethyl)diphenylsilanes with fluoride ion
  作者：Steve L Aprahamian、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88733-x

  日期：1990.1

  At 25°C aryl migrations from negatively-charged pentacoordinate silicon correlate with the abilities of the rearranging groups to bear negative charge, but at lower temperatures the migrations become less dependent on electron-withdrawing stabilization.

  在25°C下，带负电荷的五配位硅的芳基迁移与重排基团带有负电荷的能力相关，但在较低的温度下，迁移对电子吸收稳定性的依赖性较小。
• Electronic Effects and the Stereochemistries in Rearrangement−Displacement Reactions of Triaryl(halomethyl)silanes with Fluoride and with Alkoxide Ions
  作者：John M. Allen、Steve L. Aprahamian、Esther A. Sans、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010471j

  日期：2002.5.1

  reacts with (halomethyl)diphenyl(para-substituted-phenyl)silanes (13, X = Cl), 14 (X = Br), and 15 (X = I) in ether solvents to give fluorodiphenyl(para-substituted-phenylmethyl)silanes (17a) and fluorophenyl(phenylmethyl)(para-substituted-phenyl)silanes (20a) by attack on silicon and migrations of the phenyl or the para-substituted-phenyl groups to C-1 with displacement of chloride ion. Sodium methoxide

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2
• Détermination de structures au moyen de la RMNn du 29Si: Transfert sélectif de population avec les méthylchlorodisilylméthanes
  作者：G. Deleris、M. Birot、J. Dunoguès、B. Barbe、M. Petraud、M. Lefort

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80103-5

  日期：1984.4

  The selective population transfer (SPT) technique has been applied to 29Si NMR of the complete series of methylchlorodisilylmethanes, several of which are new compounds. A great enhancement of the signals was observed and unambiguous assignments based on the determination of 2J(SiH) coupling constants could be made. The first example of this type is presented.

  选择性种群转移（SPT）技术已应用于甲基氯二甲硅烷基甲烷的完整系列的29 Si NMR，其中一些是新化合物。观察到信号大大增强，可以基于2 J（SiH）耦合常数的确定进行明确分配。给出了这种类型的第一个例子。
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Steven P. Hopper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92800-6

  日期：1970.6

  The reaction of phenyl(dibromochloromethyl)mercury and phenyl(tribromomethyl)mercury with organosilicon and organogermanium hydrides gave bromochloromethyl- and dibromomethyl-substituted derivatives of silicon and germanium via dihalocarbene insertion into the SiH and GeH bonds. The reduction of these products with tri-n-butyltin hydride at room temperature gave the respective monohalomethyl compounds

  苯基（二溴氯甲基）汞和苯基（三溴甲基）汞与有机硅和有机锗氢化物的反应通过二卤卡宾插入到SiH和GeH键中，生成溴氯甲基和二溴甲基取代的硅和锗衍生物。在室温下用氢化三正丁基锡将这些产物还原得到相应的单卤代甲基化合物，将溴氯甲基衍生物还原为氯甲基化合物，将二溴甲基衍生物还原为溴甲基化合物。在硅和锗的单卤代甲基衍生物的新合成的两个步骤中均获得了优异的产率。