tert-butyl 4-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate | 1107620-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1107620-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: CMLBKLWBJGJCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 、 silver nitrate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 4-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分过程镍催化外消旋四取代丙二烯的高度区域/对映选择性半氢化的挑战性任务

  摘要：

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12597
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(1-hydroxy-1-methyl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。

  公开号：

  US20090042841A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives as M-GLU5 antagonists
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US08518916B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及新型杂环化合物，具有对代谢型受体mGlu5亚型的选择性亲和力，其制药组合物以及在治疗下尿路障碍，如下尿路神经肌肉功能障碍，以及治疗偏头痛和胃食管反流病（GERD）中使用这些化合物和组合物的用途。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Recordati Ireland Limited

  公开号：EP2178858B1

  公开（公告）日：2011-12-28
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SERVANT D'ANTAGONISTES DU MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2009015897A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  In Compounds I: Z is a group of the formula, m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; Y is a linking group or is absent; R' is H or OH or is absent; ---- is an optional double bond; and R1, R2 and R3 are selected from a wide range of optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl and heterocyclic groups. Compounds I are mGlu5 antagonists useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, migraine and gastroesophagael reflux disease in mammals. Preferred Compounds I are those having the formula
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• Challenging Task of Ni-Catalyzed Highly Regio-/Enantioselective Semihydrogenation of Racemic Tetrasubstituted Allenes via a Kinetic Resolution Process
  作者：Gang Liu、Xuanliang Yang、Pei Gu、Minyan Wang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/jacs.3c12597

  日期：2024.3.20

  earth-abundant transition metal Ni-catalyzed highly regio- and enantioselective semihydrogenation of racemic tetrasubstituted allenes via a kinetic resolution process as a challenging task was well established. This protocol furnishes expedient access to a diversity of structurally important enantioenriched tetrasubstituted allenes and chiral allylic molecules with high regio-, enantio-, and Z/E-selectivity. Remarkably

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。