tert-butyl (4-(2-hydroxyethyl)phenyl)carbonate | 327025-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl (4-(2-hydroxyethyl)phenyl)carbonate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 4-(2-hydroxyethyl)phenyl carbonate；Tert-butyl [4-(2-hydroxyethyl)phenyl] carbonate；tert-butyl [4-(2-hydroxyethyl)phenyl] carbonate
• CAS: 327025-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UUDJAGVQAAFZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(2-hydroxyethyl)phenyl)carbonate 在 sulfur tetrafluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95 %的产率得到tert-butyl-(4-(2-fluoroethyl)phenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  四氟化硫 (SF4) 作为连续流动模式有机合成的脱氧氟化试剂

  摘要：

  我们报告了使用四氟化硫（SF 4 ）作为试剂在连续流动模式下制备有机氟化合物的脱氧氟化方案的开发。该方法使用温和的条件，不使用 HF，从而提高了安全性。该方法已成功地将各种醇、醛和羧酸转化为其相应的氟化化合物。该方案的优点包括保护基团的耐受性、高对映选择性控制以及易于纳入在线反应监测。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00422
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 6,7-二甲氧基异喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到tert-butyl (4-(2-hydroxyethyl)phenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  四氟化硫 (SF4) 作为连续流动模式有机合成的脱氧氟化试剂

  摘要：

  我们报告了使用四氟化硫（SF 4 ）作为试剂在连续流动模式下制备有机氟化合物的脱氧氟化方案的开发。该方法使用温和的条件，不使用 HF，从而提高了安全性。该方法已成功地将各种醇、醛和羧酸转化为其相应的氟化化合物。该方案的优点包括保护基团的耐受性、高对映选择性控制以及易于纳入在线反应监测。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00422

文献信息

• 一种4-羟基苯乙基((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲基)碳酸酯的合成方法
  申请人：深圳市橄榄生物医药科技有限公司

  公开号：CN116554112A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种4‑羟基苯乙基((3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)甲基)碳酸酯的合成方法，本发明提供的合成方法采用Boc作为羟基保护基，脱保护基时无需使用剧毒的氢氟酸，合成过程更加安全，且产物收率高；进一步的，本发明提供的合成方法中，各个步骤的产物分离简单，无需使用硅胶柱层析纯化，从而有效降低成本，容易工业化生产。实施例结果表明，采用本发明的方法合成4‑羟基苯乙基((3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)甲基)碳酸酯，四步反应的总收率为53.3％。
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using 6,7-dimethoxyisoquinoline as a novel organocatalyst
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.114

  日期：2010.12

  The chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using low levels (5-0.1 mol %) of 6,7-dimethoxyisoquinoline as a reusableorganocatalyst is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.