3-甲氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 18712-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-甲氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Methoxybenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；3-methoxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 18712-14-6
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• mdl: MFCD00486244
• 分子量: 197.214
• InChiKey: LGFRHWQFYVQIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  349.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934991000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 生成 N-甲基糖精
  参考文献：
  名称：

  固态糖基醚的查普曼重排的首次观察：再次考察了3-（甲氧基）-1，2-苯并噻唑1,1-二氧化物的热异构化

  摘要：

  3-（甲氧基）-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物，一种拟糖基醚，很早以前就在高于该温度的条件下经历了类似Chapman的[1,3']异构化为相应的N-甲基拟糖精熔点（约184°C）[Hettler H.，四面体Lett。1968年15月1793]。在本研究中，表明这种重排也可以在低至150°C的温度下以固态进行。这是在固态拟糖基醚中首次出现类似Chapman的[1,3']异构化现象。这项研究是通过多学科的方法进行的，该方法使用了依赖温度的红外光谱，差示扫描量热法（DSC）和偏振光热显微镜，并辅以理论方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.007
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Pseudosaccharinchlorid 生成 3-甲氧基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Jesurun, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collection of ion-trap mass spectra of sulfonylurea pyrolysis products
  作者：Guido C. Galletti、Giovanni Dinelli、Giuseppe Chiavari

  DOI：10.1002/jms.1190300216

  日期：1995.2

  The pyrograms of 14 sulfonylureas, i.e. herbicides characterized by high biological activity and low application dose are discussed and the mass spectra of over 30 relevant pyrolysis products as obtained with a heated filament pyrolyzer interfaced to a capillary gas chromatograph/ion-trap detector mass spectrometer are presented. Such a data compilation is useful for diagnostic purposes for both intact suflfonylureas and their metabolites after degradation in soil, because metabolites and pyrolysis products are often identical and most of their mass spectra are lacking in commercially available mass spectral libraries. The performance of the ion-trap detector based on the quality of the mass spectra is briefly discussed.

  讨论了14种磺酰脲类 herbicide 的热解谱图，这些化合物以其高生物活性和低施用剂量为特征，并呈现了使用加热丝热解仪与毛细管气相色谱/离子阱质谱仪联用所获得的30多种相关热解产物的质谱。这种数据汇编对于完整的磺酰脲类化合物及其在土壤降解后的代谢物的诊断非常有用，因为代谢物和热解产物通常是相同的，而它们的大多数质谱在商业可用的质谱库中是缺失的。基于质谱质量对离子阱检测器的性能进行了简要讨论。
• Molecular structure and infrared spectra of the monomeric 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (methyl pseudosaccharyl ether)
  作者：Agnieszka Kaczor、Rui Almeida、Andrea Gómez-Zavaglia、Maria de Lurdes S. Cristiano、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.06.004

  日期：2008.3

  exhibit considerably short (1.320 A) and long (1.442 A) (N )C O and (H 3 )C O bonds, respectively, and a hybridization of the central oxygen atom close to sp 2 (the C O C angle is predicted to be ca. 117°). This C O C bonding pattern fits the well-known high reactivity of MBID upon thermal rearrangement, which has been shown to result in easy selective [1,3′]-isomerization of the compound.

  摘要 糖精 (1,2-benzisothiazol-3(2 H )-one-1,1-dioxide) 及其衍生物由于其结构中存在高价 SO 键而难以计算描述。因此，在本研究中，使用 HF、DFT/B3LYP 和 MP2 方法来预测糖基衍生物 3-(甲氧基)-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物 (MBID) 的几何形状和红外光谱。然后通过将获得的结果与实验可用的数据（即新获得的在低温惰性基质中分离的 MBID 的红外光谱）进行比较来评估它们的相对预测能力。对于每种方法，不同的基组 [6-31++G(d,p), 6-31++G(3df,3pd), 6-311++G(d,p), 6-311++G (2df,2pd)、6-311++G(3df,3pd)、aug-cc-pVDZ 和 aug-cc-pVTZ] 被考虑。在 B3LYP/6-311++G(3df,3pd) 和 B3LYP/6-31++G(3df
• The Chapman-type rearrangement in pseudosaccharins: The case of 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  作者：A. Kaczor、L.M. Proniewicz、R. Almeida、A. Gómez-Zavaglia、M.L.S. Cristiano、A.M. Matos Beja、M. Ramos Silva、R. Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.05.054

  日期：2008.12

  Abstract The thermal Chapman-type rearrangement of the pseudosaccharin 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (MBID) into 2-methyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide (MBIOD) was investigated on the basis of computational models and knowledge of the structure of the reactant and product in the isolated and solid phases. X-ray diffraction was used to obtain the structure of the substrate in

  摘要 假糖精 3-(甲氧基)-1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物 (MBID) 热查普曼型重排为 2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 1,1-基于计算模型和对分离和固相中反应物和产物结构的了解，研究了二氧化二氧化物 (MBIOD)。X 射线衍射用于获得结晶相中底物的结构，为开发用于研究凝聚相反应机理的理论模型提供基本结构数据。基于重排反应的各种发展的理论模型，在能量基础上比较了分子内和不同的分子间机制。能量偏好 (ca. 3.2 kJ mol−1, B3LYP/6-31+G(d, p)) 预测甲基基团模型的“准同时”转移，解释了 MBID 在凝聚相中向 [1,3']-异构化为 MBIOD 的潜力。由于 MBIOD 分子中较低的空间位阻，MBIOD 相对于 MBID 的预测能量较低（约 60 kJ mol-1），作为观察到的热重排的分子马达。
• Process for the preparation of a 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzisothiazole 1,1-dioxide and the use of this compound as a biocide and for preparing an ortho-sulphobenzimide
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0162494A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  The invention relates to a one-step process for the preparation of a 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzisothiazole-1,1-dioxide in a high yield by oxidation of an ortho-toluene sulphonamide in the liquid phase using molecular oxygen and/or ozone in the presence of one or more catalysts. The oxidation is terminated before 50% of the starting material has been convented into resultant oxidation products from the 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzisothiazole-1,1-dioxide and into other oxidation products. It is preferred that the reaction should be carried out in acetic acid or free of solvent using cobalt and/or manganese salts as a catalyst. The benzisothiazole-1,1-dioxides can be oxidized to an ortho-sulphobenzimide. In this way saccharin can be prepared. The bezisothiazole-1,1-dio×ides also display biocidal activity.

  本发明涉及一种在一种或多种催化剂存在下，利用分子氧和/或臭氧在液相中氧化原甲苯磺酰胺，从而高产制备 3-羟基-2,3-二氢苯并异噻唑-1,1-二氧化物的一步法工艺。 在 50%的起始物质从 3-羟基-2,3-二氢苯并异噻唑-1,1-二氧化物转化为结果氧化产物以及转化为其他氧化产物之前，结束氧化反应。反应最好在醋酸或无溶剂条件下进行，使用钴盐和/或锰盐作为催化剂。 苯并异噻唑-1,1-二氧化物可氧化成邻磺酰苯亚胺。这样就可以制备出糖精。苯并异噻唑-1,1-二氧化物还具有杀菌活性。
• Hypotensive 1,2-Benzisothiazole 1,1-Dioxides. II. 3-Hydrazino-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides and their Hydrazone and Amide Derivatives
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso、James F. Bell、Paul W. Willard

  DOI：10.1021/jm00317a019

  日期：1967.9