methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside | 40653-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 40653-30-3
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: AYWIUINDNNLVIG-JQIFVRNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 methyl 6,7-dideoxy-7-phenyl-β-D-galactohepto-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  各种异构的甲基Od-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体的制备。d-吡喃半乳糖聚糖的13C-nmr光谱解释标准

  摘要：

  摘要通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与适当的部分O-缩合制备甲基O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷的四个异构体。甲基β-d-吡喃半乳糖苷的取代衍生物。在溴化汞的存在下，3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃半乳糖与相同的受体反应导致形成α和β β键。因此，有可能分配13个Cn.mr共振的甲基O-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的α和β端基异构体。在通过移位比较将这些移位值和相关的d-半乳双歧杆菌的值应用于d-半乳糖吡喃聚糖的结构分析方面，可以做出一些概括。对于β-d-吡喃半乳糖，甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷的糖基氧基化碳原子的共振对结构敏感，并且似乎具有典型值，而随着C-1'信号的移位观察到有限的变化。另一方面，为了将结构分配给含有α键的d-吡喃半乳糖，甲基O-α-d-吡喃半乳糖基-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80790-9

文献信息

• Synthesis of a Trisaccharide Repeating Unit Related to Arabinogalactan-Protein (AGP) Polysaccharides¹
  作者：Jean-François Valdor、William Mackie

  DOI：10.1080/07328309708007326

  日期：1997.5

  Starting from L-arabinose and methyl beta-D-galactopyranoside, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,5 -tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl)-beta-D -galactopyranosyl]-beta-D-galactopyranoside 10 has been synthesized. Removal of protecting groups gave the methyl glycoside 12 of a trisaccharide representative of a repeating unit of arabinogalactan (AGP) polysaccharides.