tert-butyl N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamate | 479630-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-boc-2-amino-6-methoxynaphthalene；(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (6-methoxy-2-naphthyl)carbamate；tert-Butyl (6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 479630-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KEGCVELAWCTHNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲氧基-2-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  苯并二杂环核结构的手性杂[7]螺旋烯的合成及立体化学性质

  摘要：

  以 Pd(OAc)2 和 O2 为关键步骤，通过催化多米诺环化脱氢反应成功合成了由二氮杂苯二杂环（吡咯并吲哚）环核结构的新型杂[7]螺旋烯 1NN。值得注意的是，1NN 在室温下立体化学稳定，可以通过手性 HPLC 进行光学拆分。此外，对其变体的 1NN 和 DFT 计算的动力学分析表明，苯并二杂环基螺旋的立体化学稳定性不仅高度依赖于杂芳环组分，还高度依赖于吡咯环单元的 N 取代基。

  DOI：

  10.1246/cl.170410
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  6-(Aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物、药物组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，这些化合物具有以下结构式：1其中：Ar为苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1至3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6—、苯基-(CH2)0-6O—、C3-C6环烷基、—(CH2)—C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代；R1为氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6—，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3为H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3—、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R4为—CHR5CO2H或—CH2-四唑基，其中R5为H或苄基；n=0或1；或其药用可接受的盐或酯形式。

  公开号：

  US20030045560A1

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Synthesis and Stereochemical Properties of Chiral Hetero[7]helicenes Structured by a Benzodiheterole Ring Core
  作者：Sachie Arae、Takaaki Mori、Takahiro Kawatsu、Daiki Ueda、Yusuke Shigeta、Nobutsugu Hamamoto、Hitoshi Fujimoto、Michinori Sumimoto、Tatsushi Imahori、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Tharmalingam Punniyamurthy、Ryo Irie

  DOI：10.1246/cl.170410

  日期：2017.8.5

  catalytic domino cyclodehydrogenation with Pd(OAc)2 and O2 as the key step. Significantly, 1NN was stereochemically stable at room temperature and could be subjected to optical resolution by chiral HPLC. Furthermore, kinetic analysis of 1NN and DFT calculations on its variants revealed that the stereochemical stability of the benzodiheterole-based helicenes was highly dependent on not only the heteroaromatic

  以 Pd(OAc)2 和 O2 为关键步骤，通过催化多米诺环化脱氢反应成功合成了由二氮杂苯二杂环（吡咯并吲哚）环核结构的新型杂[7]螺旋烯 1NN。值得注意的是，1NN 在室温下立体化学稳定，可以通过手性 HPLC 进行光学拆分。此外，对其变体的 1NN 和 DFT 计算的动力学分析表明，苯并二杂环基螺旋的立体化学稳定性不仅高度依赖于杂芳环组分，还高度依赖于吡咯环单元的 N 取代基。
• Inhibitors of checkpoint kinases
  申请人：Fraley Mark E.

  公开号：US20090182001A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The instant invention provides for compounds which comprise fused imidazoles that inhibit CHK1 activity. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting CHK1 activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.

  本发明提供了一种包含融合咪唑的化合物，该化合物抑制CHK1活性。本发明还提供了包含这种抑制化合物的组合物以及通过向需要治疗癌症的患者施用该化合物来抑制CHK1活性的方法。
• 6-(aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US06589970B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  This invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating thrombotic disorders in mammals, the compounds having the formula: Wherein: Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, benzofuranyl, indolyl, pyrazolyl, oxazolyl, fluorenyl, phenylcycloalkane where the cycloalkane can be cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl and Ar can be optionally substituted by 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, hydroxy, phenyl-(CH2)0-6—, phenyl-(CH2)0-6O—, C3-C6 cycloalkyl, —(CH2)—C3-C6 cycloalkyl, halogen, C1-C3 perflouroalkyl and C1-C3 perfluoroalkoxy where phenyl can be substituted with from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl or phenyl-(CH2)1-6— where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R2 and R3 are H, C1-C6 alkyl, phenyl-(CH2)0-3—, halo and C1-C3 perfluoroalkyl where phenyl can be substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; R4 is —CHR5CO2H or —CH2-tetrazole where R5 is H or benzyl; and n=0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof.

  该发明提供了新型化合物、制药组合物和治疗哺乳动物血栓性疾病的方法，其中化合物的结构式为：其中：Ar是苯基、萘基、呋喃基、苯并呋喃基、吲哚基、吡唑基、噁唑基、芴基、苯基环烷烃，其中环烷烃可以是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，Ar可以选择性地被1到3个来自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、苯基-(CH2)0-6-、苯基-(CH2)0-6O-、C3-C6环烷基、-(CH2)-C3-C6环烷基、卤素、C1-C3全氟烷基和C1-C3全氟烷氧基的基团取代，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R1是氢、C1-C6烷基或苯基-(CH2)1-6-，其中苯基可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代；R2和R3是H、C1-C6烷基、苯基-(CH2)0-3-、卤素和C1-C3全氟烷基，其中苯基可以被选择性地取代为来自于C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基的1到3个基团；R4是-CHR5CO2H或-CH2-四唑，其中R5是H或苄基；n=0或1；或其药学上可接受的盐或酯形式。