2-phenyl-3-propyl-quinoxaline | 68714-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-3-propyl-quinoxaline
• 英文别名: 3-Phenyl-2-n-propyl-chinoxalin；2-Phenyl-3-propylquinoxaline
• CAS: 68714-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: BSXYSICLWORVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Azido-2-phenyl-3-propyl-indolenin 生成 2-phenyl-3-propyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; CHUN M. W.; NISHIDA H.; KWON S.; IKEDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 9, 2866-2873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Sulfur‐Catalyzed Oxidative Condensation of Aryl Alkyl Ketones with <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Access to Quinoxalines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202200527

  日期：2022.8.16

  While elemental sulfur has been largely used as oxidant or sulfurating agent, its role as a catalyst has not been developed. We report here its catalytic activity in the oxidative condensation of o-phenylenediamines with acetophenones in DMSO to provide quinoxalines. The method was also extended to α-tetralones, propiophenones (R=Me) as well as higher homologues (R=Et, n-Pr) in place of acetophenones

  虽然元素硫主要用作氧化剂或硫化剂，但其作为催化剂的作用尚未开发。我们在此报告其在邻苯二胺与苯乙酮在 DMSO中氧化缩合以提供喹喔啉的催化活性。该方法还扩展到 α-四氢萘酮、苯丙酮 (R=Me) 以及高级同系物 (R=Et, n -Pr) 以代替苯乙酮，从而产生了范围广泛的萘并喹喔啉和 3-取代的 2-芳基喹喔啉。
• Ketones as a new synthon for quinoxaline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.044

  日期：2007.7

  o-Phenylenediamines react with an array of ketones in PEG-400 at 60 degrees C under an atmosphere of air in the presence of KOH to afford the corresponding quinoxalines in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.