3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-methoxyphenyl)-propanal-2-ene；3-(3-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HWKJLUSBYIGRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methyl-3-(3-methoxy-phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度依赖pH的水中α，β-不饱和醛的化学选择性转移加氢

  摘要：

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00353
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 3-甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylation of Enals to Enantioenriched Linear Trisubstituted Allylic Secondary Alcohols by using Aryl Lithiums Generated In Situ from Aryl Bromides
  作者：Lei Zhang、Lin Sun、Yu-Yan Li、Yue Liu、Yong-Xin Yang、Rui Yuan、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/cctc.201300655

  日期：2013.12

  Reactive aryl lithiums, produced in situ from readily available and inexpensive aryl bromides and butyl lithium, were used to enantioselectively arylate a number of α‐substituted cinnamaldehydes in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA), AlCl3, and Ti(OiPr)4. This enabled enantioenriched linear trisubstituted allylic secondary alcohols in the catalysis of (S)‐H8‐BINOL‐(TiOiPr)2 complex.

  亲核试剂向烯醛的催化不对称加成是制备对映体富集的烯丙醇的直接方法，这对天然和药物活性化合物的合成很重要。由易得且廉价的芳基溴化物和丁基锂原位生产的反应性芳基锂，在四甲基乙二胺（TMEDA），AlCl 3和Ti（O i Pr）4存在下，用于对映选择性地芳构化许多α-取代的肉桂醛。。这使（S）‐H 8‐ BINOL‐（TiO i Pr）2催化中的对映体富集的线性三取代烯丙基仲醇复杂的。TMEDA协调了在金属转移过程中原位生成的锂盐，并有效抑制了路易斯酸性锂盐催化的有害背景反应。
• Aldehydes as Photoremovable Directing Groups: Synthesis of Pyrazoles by a Photocatalyzed [3+2] Cycloaddition/Norrish Type Fragmentation Sequence
  作者：Ana Pascual-Escudero、Laura Ortiz-Rojano、Silvia Simón-Fuente、Javier Adrio、María Ribagorda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01665

  日期：2021.6.18
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Syntheses of tolrestat analogs containing additional substituents in the ring and their evaluation as aldose reductase inhibitors. Identification of potent, orally active 2-fluoro derivatives
  作者：Jay Wrobel、Jane Millen、Janet Sredy、Arlene Dietrich、Beverly J. Gorham、Michael Malamas、Joseph M. Kelly、John G. Bauman、Maria C. Harrison

  DOI：10.1021/jm00112a029

  日期：1991.8

  A series of aldose reductase inhibitors were prepared which were analogues of the potent, orally active inhibitor tolrestat (1). These compounds (5, 7, 9, and 10) have an extra substituent on one of the unoccupied positions on the naphthalene ring of 1. Primary amide prodrugs of several members from the series 5 and 7, namely 6 and 8, respectively, were also prepared. These compounds were evaluated

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳