1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide | 1621065-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydroimidazo[1,2-b]1,2,4-benzothiadiazine 5,5-dioxide
• CAS: 1621065-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: NEHQJQRZQQSVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到12a-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydrodiimidazo[1,2-a][2,1-b][1,2,4]benzothiadiazine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的苯并噻二嗪衍生物的意外杂环化和氯化反应

  摘要：

  摘要 在针对合成新的微管蛋白聚合抑制剂的研究过程中，制备了几种苯并噻二嗪衍生物。与DDQ的氧化脱氢反应出乎意料地导致了苯并噻二嗪三环的杂环化和氯化反应。提出了形成它们的理由。 在针对合成新的微管蛋白聚合抑制剂的研究过程中，制备了几种苯并噻二嗪衍生物。与DDQ的氧化脱氢反应出乎意料地导致了苯并噻二嗪三环的杂环化和氯化反应。提出了形成它们的理由。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340249
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dihydroimidazo[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-[2-(4-Hydroxyphenylamino)-pyridin-3-yl]-4-methoxy-benzenesulfonamide (ABT-751) Tricyclic Analogues as Antimitotic and Antivascular Agents with Potent in Vivo Antitumor Activity

  摘要：

  Benzopyridothiadiazepine (2a) and benzopyridooxathiazepine (2b) were modified to produce tricyclic quinazolinone 15-18 or benzothiadiazine 26-27 derivatives. These compounds were evaluated in cytotoxicity and tubulin inhibition assays and led to potent inhibitors of tubulin polymerization. N-[2(4-Methoxyphenyl)ethyl]-1,2-dihydro-pyrimidino[2,1-b]quinazolin-6-one (16a) exhibited the best in vitro cytotoxic activity (GI50 10-66.9 nM) against the NCI 60 human tumor cell line and significant potency against tubulin assembly (IC50 0.812 mu M). In mechanism studies, 16a was shown to block cell cycle in G2/M phase and to disrupt microtubule formation and displayed good antivascular properties as inhibition of cell migration, invasion, and endothelial tube formation. Compound 16a was evaluated in C57BL/6 mouse melanoma B16F10 xenograft model to validate its antitumor activity, in comparison with reference ABT-751 (1). Compound 16a displayed strong in vivo antitumor and antivascular activities at a dose of 5 mg/kg without obvious toxicity, whereas 1 needed a 10-fold higher concentration to reach similar effects.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00847