4-methoxyphenethyl sulfamate | 723287-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxyphenethyl sulfamate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl sulfamate
• CAS: 723287-04-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: QJWAFERGIXGYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenethyl sulfamate 在 Carbonyl[5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-21H,23H-porphinato]ruthenium(II) aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的分子内CN键形成反应：氨基磺酸酯的酰胺化和不饱和磺酰胺的叠氮化

  摘要：

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反

  DOI：

  10.1021/jo0358877
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 生成 4-methoxyphenethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的分子内CN键形成反应：氨基磺酸酯的酰胺化和不饱和磺酰胺的叠氮化

  摘要：

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反

  DOI：

  10.1021/jo0358877

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。
• Intramolecular C−N Bond Formation Reactions Catalyzed by Ruthenium Porphyrins:  Amidation of Sulfamate Esters and Aziridination of Unsaturated Sulfonamides
  作者：Jiang-Lin Liang、Shi-Xue Yuan、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0358877

  日期：2004.5.1

  dianion) catalyzed intramolecular amidation of sulfamate esters p-X-C6H4(CH2)2OSO2NH2 (X = Cl, Me, MeO), XC6H4(CH2)3OSO2NH2 (X = p-F, p-MeO, m-MeO), and Ar(CH2)2OSO2NH2 (Ar = naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl) with PhI(OAc)2 to afford the corresponding cyclic sulfamidates in up to 89% yield with up to 100% substrate conversion; up to 88% ee was attained in the asymmetric intramolecular amidation catalyzed

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反
• Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes
  作者：Ji Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.146

  日期：2005.8

  Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes under mild conditions (PhI(OAc)2, Al2O3, C6H6, 5 °C) was achieved in moderate to good yields (up to 92%), substrate conversions (up to 99%), with virtually complete cis-selectivity and with ee values up to 79% ee.

  通过温和的条件下的手性锰（III）的席夫碱配合物催化的氨基磺酸酯的对映选择性的分子内酰胺化（PHI（OAC）2，AL 2 ö 3，C 6 H ^ 6，5℃）在中度至良好的产率达到（最多至92％），底物转化率（高达99％），几乎完全的顺式选择性和ee值高达ee的79％。
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。