1-Trimethylsiloxypent-1-ene | 66275-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsiloxypent-1-ene
• 英文别名: Trimethyl(pent-1-enoxy)silane；trimethyl(pent-1-enoxy)silane
• CAS: 66275-60-3
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: KUQMUBKLHLKOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsiloxypent-1-ene 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-propylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Cyclopropanols with Burgess Reagent: A Reinvestigation and Correction

  摘要：

  The reaction of cyclopropanols with Burgess reagent yields the unusual sulfamates 8 and their N-methylated derivatives 9. Unlike a previous study, dicyclopropyl ether formation was not observed. Also, the mechanism of ether formation from a cyclopropanol precursor cannot follow an S(N)2 pathway with retention.

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.531334
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 正戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Trimethylsiloxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Cyclopropanols with Burgess Reagent: A Reinvestigation and Correction

  摘要：

  The reaction of cyclopropanols with Burgess reagent yields the unusual sulfamates 8 and their N-methylated derivatives 9. Unlike a previous study, dicyclopropyl ether formation was not observed. Also, the mechanism of ether formation from a cyclopropanol precursor cannot follow an S(N)2 pathway with retention.

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.531334

文献信息

• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers
  作者：M. A. Ibragimov、M. I. Lazareva、W. A. Smit

  DOI：10.1055/s-1985-31370

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers 5, derived from aldehydes or ketones, react with alkyl 1-chloro-2-arylthioalkyl ethers 3 (β-arylthio-α-chloroethers, prepared in situ from vinyl ethers 1 and arenesulfenyl chlorides 2) to give the 2-alkoxy-3-arylthioalkyl ketone derivatives 6 in the presence of a Lewis acid.

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。
• The scope and limitation of the [1,4]-SPh shift in the synthesis of allylic alcohols†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jason Eames、Maria A. de las Heras、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b005349j

  日期：——

  Treatment of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with toluene-p-sulfonyl chloride in pyridine gives stereospecifically substituted allylic alcohols in near quantitative yield via a [1,4]-SPh shift. We comment on the structural variation at both the migration origin and terminus on the outcome of the title reaction and define its limits.

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。
• Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960001935

  日期：——

  The kinetic resolution of branched and straight chain 2-phenylsulfanyl aldehydes by the Lewis acid-catalysed asymmetric anti aldol reaction followed by reduction to single enantiomers of 1,3-diols and/or acid-catalysed cyclisation with PhS migration provides a route to enantiomerically pure cyclic ethers and lactones with full stereochemical control.

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。
• Regiospecific Synthesis of 6-Alkylated Lumazine Derivatives Using Silylenol Ethers
  作者：Mamoru Igarashi、Masaru Tada

  DOI：10.1055/s-1996-4241

  日期：1996.4

  The reaction of oxadiazinone with silylenol ethers gave regiospecifically 6-substituted lumazines by an hetero Diels-Alder addition followed by decarboxylation and silanol elimination.

  通过杂环 Diels-Alder 加成，然后进行脱羧和硅烷醇消除，噁二嗪酮与硅烯醇醚反应生成了特异性 6-取代的鲁马嗪类化合物。