5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-14-羟基-19-氧代-5beta-蟾蜍-3,20,22-三烯内酯 | 510-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-14-羟基-19-氧代-5beta-蟾蜍-3,20,22-三烯内酯
• 英文名称: scilliglaucoside
• 英文别名: 5β-D-glucopyranosyloxy-14-hydroxy-19-oxo-5β,14β-bufa-3,20,22-trienolide；5β-D-Glucopyranosyloxy-14-hydroxy-19-oxo-5β,14β-bufa-3,20,22-trienolid；Scilliglaucoside；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 510-58-7
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₀
• 分子量: 560.642
• InChiKey: QDBIBEXZLJNVNH-TVVIPLERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-14-羟基-19-氧代-5beta-蟾蜍-3,20,22-三烯内酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 19-oxo-bufa-3,5,14,20,22-pentaenolide
  参考文献：
  名称：

  部分合成和Δ的性质4 -5- anhydrostrophanthidin -19-酸甲酯，为scilliglaucosidine -19-酸甲酯模型物质。35.关于强心苷的交流

  摘要：

  从strophanthidin开始，Δ 4 -5- anhydrophanthidin -19-酸甲酯（VI）制备。此3-氧- Δ 4相对于羟基基团的中C 3，Δ裂解-steroid的行为3; 5 -3,5-二脱水strophanthidin -19-酸甲酯（VII）形成为所述scilliglaucosidine而不像scillarenine。这些发现表明，illi皮月桂苷和scillarenin的不同行为是由于在illi皮月桂苷的C19处存在氧。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360643

文献信息

• Die hydrolytische Spaltung von herzwirksamen Glykosiden der weissen Meerzwiebel. 33. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Stoll、W. Kreis、A. von Wartburg

  DOI：10.1002/hlca.19520350737

  日期：1952.12.1

  Von den in letzter Zeit aus der weissen Meerzwiebel (Scilla maritima L.) isolierten Glykosiden wurden Glucoscillaren A, Scilliphäosid und Glucoscilliphäosid, Scilliglaucosid, Scillicyanosid und Scillicoelosid der sauren und enzymatischen Hydrolyse unterworfen. Die dabei entstandenen Aglykone und Zucker wurden beschrieben und konnten zum Teil mit schon bekannten Verbindungen identifiziert werden.

  在最近从白海洋葱（Scilla maritima L.）中分离出的糖苷中，对葡糖糖苷A，芥兰糖苷和葡糖芥糖苷，芥兰苷，芥兰苷和芥兰苷进行了酸性和酶促水解。描述了所得的糖苷配基和糖，其中一些可以用已知化合物鉴定。
• Partialsynthese und Eigenschaften von ?4-5-Anhydrostrophanthidin-19-s�ure-methylester, einer Modellsubstanz f�r Scilliglaucosidin-19-s�ure-methylester. 35. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：A. Stoll、A. von Wartburg、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19530360643

  日期：——

  din-19-säure-methylester (VII) entsteht, wie das Scilliglaucosidin und nicht wie das Scillarenin. Diese Befunde weisen darauf hin, dass das unterschiedliche Verhalten von Scilliglaucosidin und von Scillarenin auf die Anwesenheit von Sauerstoff an C 19 des Scilliglaucosidins zurückzuführen ist.

  从strophanthidin开始，Δ 4 -5- anhydrophanthidin -19-酸甲酯（VI）制备。此3-氧- Δ 4相对于羟基基团的中C 3，Δ裂解-steroid的行为3; 5 -3,5-二脱水strophanthidin -19-酸甲酯（VII）形成为所述scilliglaucosidine而不像scillarenine。这些发现表明，illi皮月桂苷和scillarenin的不同行为是由于在illi皮月桂苷的C19处存在氧。