{[(1E)-1-ethoxy-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane | 72653-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[(1E)-1-ethoxy-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane
• 英文别名: 1-ethoxy-1-trimethylsiloxybut-1-ene；1-(trimethylsiloxy)-1-ethoxy-1-butene；(E)-1-Ethoxy-1-(trimethylsiloxy)buten；(E)-(1-ethoxybut-1-enyloxy)trimethylsilane；[1-ethoxy-but-1-enyloxy]-timethylsilane；[(E)-1-ethoxybut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 72653-55-5
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: GELACYPWZKXXLW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1E)-1-ethoxy-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成乙基吡咯烷-5,5-反-内酰胺类药物作为丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  使用吡咯烷-5,5-反式内酰胺模板，我们设计了小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。在吡咯烷氮上具有α-乙基P1取代基和Boc-缬氨酸取代基的化合物11a的IC（50）= 30 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00789-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到{[(1E)-1-ethoxy-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-5,5-trans-lactams 3. Alternative RegiochemicalOutcome of the Acyl-Iminium Coupling Reaction.

  摘要：

  报道了从共同中间体2-乙氧基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)-哌啶-1-羧酸苄酯合成的对映体选择性和区域选择性合成吡咯烷5,5-trans-内酯，分别是苄基(3aS,6aR)-6,6-二甲基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯和苄基(3aS,6aR)-6S-乙基-5-氧基六氢吡咯[3,2-b]吡咯-1(2H)-羧酸酯。这两种合成的关键步骤是哌啶与酮烯醇缩合的酰基亚氨离子介导的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40879

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] esters from ketene silyl acetals and bis[(p-nitrophenyl)sulfonyl] peroxide
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00251a038

  日期：1988.8
• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Slougui, N.; Rousseau, G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 1 - 12
  作者：Slougui, N.、Rousseau, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-alkenoic and 4-alkynoic esters via alkylation of O-silylated ketene acetals
  作者：Thomas N. Wheeler

  DOI：10.1021/jo00178a029

  日期：1984.2