3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone | 5466-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]amino]thiourea
• CAS: 5466-26-2
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: JEIBQVLTHFLCPZ-MZCGDCDISA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  336.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到[(4-chlorophenyl)thiazol-2(3H)-ylidene]-2E-[3-(2-furyl)-2E-propenylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚芳基酮和噻唑烷肼对克氏锥虫和利什曼原虫的多重抗寄生虫活性。

  摘要：

  针对婴儿利什曼原虫和巴西利什曼原虫，评估了一系列五十个芳基酮和噻唑亚肼。此外，针对克氏锥虫评估了新的简化的噻唑亚甲基肼衍生物。在体外建立了活性化合物对未感染的成纤维细胞或巨噬细胞的细胞毒性，以评估其抗寄生虫作用的选择性。七个噻唑亚甲基肼衍生物和十个亚芳基酮对三种寄生虫具有良好的活性。T. cruzi和Leishmania spp的IC50值。范围从90 nM-25 µM。八种化合物具有抗锥虫和利什曼原虫的多锥虫活性。（皮肤和内脏形式的病因）。这些活性化合物的选择性优于三种参考药物：苯并咪唑，葡聚糖和米替福星。在斑马鱼体内测试时，它们的毒性也很低。为了理解这些化合物的作用机理，研究了两种可能的分子靶标：磷酸三糖异构酶和克鲁普西汀。我们还使用分子剥离方法阐明了其抗T的最低结构要求。克鲁兹活动。

  DOI：

  10.3390/molecules22050709
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  来自 3-呋喃醛和 3-(2-呋喃基)prop-2-enal 的缩氨基硫脲的结构和光谱研究

  摘要：

  摘要 制备了3-呋喃缩氨基硫脲(3FTSC)和3-(2-呋喃基)丙-2-烯醛缩氨基硫脲(FATSC)，解析了它们的结构并记录了IR、1 H NMR谱。两种化合物中的缩氨基硫脲部分显示出关于 C1-N2 和 C2-N3 的 E 构型。分子内和分子间氢键发生在两个分子中。呋喃环和缩氨基硫脲部分的平均平面之间的角度在两种化合物中存在显着差异。此外，两种化合物的 1 H NMR 和 IR 光谱研究非常相似。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00650-0

文献信息

• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICINE
  申请人：Chaimbault Corinne

  公开号：US20090203747A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been demonstrated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis method thereof and certain novel intermediate synthesis products. The present invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及制药领域，特别是神经退行性疾病的治疗。该发明特别涉及一类化合物家族，其具有神经保护活性。鉴于该家族中的某些成员是以前未曾描述的新化合物，因此本发明涉及这些新产品，其合成方法及某些新的中间合成产物。本发明进一步涉及包含该家族化合物的组合物，以及将该化合物用作药物，特别是用于制备治疗神经退行性疾病的药物。
• NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS COMME MÉDICAMENT
  申请人：Trophos

  公开号：EP1898908A2

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS AND THE USES THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS COMME MÉDICAMENT
  申请人：TROPHOS

  公开号：WO2007003767A2

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The invention relates to the field of pharmacy, especially the treatment of neurodegenerative diseases. The invention specifically relates to a family of chemical compounds for which a neuroprotective activity has been indicated. Given that certain members of said family are novel compounds which have never been described, the invention relates to said novel products, the synthesis methods thereof, and certain novel intermediate synthesis products. The invention further relates to compositions comprising the compounds of said family, and the use of said compounds as medicaments, especially for the preparation of a medicament for the treatment of neurodegenerative diseases.
  [FR] La présente invention se place dans le domaine de la pharmacie, particulièrement dans le domaine du traitement des maladies neurodégénératives. Très particulièrement elle concerne une famille de composés chimiques pour lesquelles une activité neuroprotectrice a pu être démontrée. Certains membres de ladite famille étant des composés nouveaux jamais décrits, l'invention concerne ces produits nouveaux, leurs procédé de synthèse ainsi que certains intermédiaires de synthèse eux-mêmes nouveaux. La présente invention concerne également des compositions comprenant les composés de la famille, l'utilisation desdits composés à titre de médicaments, particulièrement dans la préparation d'un médicament destiné au traitement des maladies neurodégénératives.
• Multi-Anti-Parasitic Activity of Arylidene Ketones and Thiazolidene Hydrazines against Trypanosoma cruzi and Leishmania spp.
  作者：Guzmán Álvarez、Cintya Perdomo、Cathia Coronel、Elena Aguilera、Javier Varela、Gonzalo Aparicio、Flavio Zolessi、Nallely Cabrera、Celeste Vega、Miriam Rolón、Antonieta Rojas de Arias、Ruy Pérez-Montfort、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.3390/molecules22050709

  日期：——

  Leishmania braziliensis. Furthermore, new simplified thiazolidenehydrazine derivatives were evaluated against Trypanosoma cruzi. The cytotoxicity of the active compounds on non-infected fibroblasts or macrophages was established in vitro to evaluate the selectivity of their anti-parasitic effects. Seven thiazolidenehydrazine derivatives and ten arylideneketones had good activity against the three parasites.

  针对婴儿利什曼原虫和巴西利什曼原虫，评估了一系列五十个芳基酮和噻唑亚肼。此外，针对克氏锥虫评估了新的简化的噻唑亚甲基肼衍生物。在体外建立了活性化合物对未感染的成纤维细胞或巨噬细胞的细胞毒性，以评估其抗寄生虫作用的选择性。七个噻唑亚甲基肼衍生物和十个亚芳基酮对三种寄生虫具有良好的活性。T. cruzi和Leishmania spp的IC50值。范围从90 nM-25 µM。八种化合物具有抗锥虫和利什曼原虫的多锥虫活性。（皮肤和内脏形式的病因）。这些活性化合物的选择性优于三种参考药物：苯并咪唑，葡聚糖和米替福星。在斑马鱼体内测试时，它们的毒性也很低。为了理解这些化合物的作用机理，研究了两种可能的分子靶标：磷酸三糖异构酶和克鲁普西汀。我们还使用分子剥离方法阐明了其抗T的最低结构要求。克鲁兹活动。
• Structural and spectral studies of thiosemicarbazones derived from 3-furaldehyde and 3-(2-furyl)prop-2-enal
  作者：El Mostapha Jouad、Magali Allain、Mustayeen A. Khan、Gilles M. Bouet

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00650-0

  日期：2002.2

  Abstract 3-Furaldehyde thiosemicarbazone (3FTSC) and 3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone (FATSC) have been prepared, their structures solved and IR, 1 H NMR spectra recorded. The thiosemicarbazone moiety in both compounds shows an E configuration about C1–N2 and C2–N3. Intramolecular and intermolecular hydrogen bondings occur in both the molecules. The angles between the mean planes of the furanic

  摘要 制备了3-呋喃缩氨基硫脲(3FTSC)和3-(2-呋喃基)丙-2-烯醛缩氨基硫脲(FATSC)，解析了它们的结构并记录了IR、1 H NMR谱。两种化合物中的缩氨基硫脲部分显示出关于 C1-N2 和 C2-N3 的 E 构型。分子内和分子间氢键发生在两个分子中。呋喃环和缩氨基硫脲部分的平均平面之间的角度在两种化合物中存在显着差异。此外，两种化合物的 1 H NMR 和 IR 光谱研究非常相似。