(+/-)-N-benzylnitramine | 111423-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-N-benzylnitramine
• 英文别名: (6R,11S)-2-benzyl-2-azaspiro[5.5]undecan-11-ol
• CAS: 111423-98-4；112572-12-0；112572-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: HELWNWCJIDTINL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzylnitramine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到(6S,7R)-2-氮杂螺[5.5]-7-十一醇
  参考文献：
  名称：

  Carruthers, William; Moses, Roger C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1625 - 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-aminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (+/-)-N-benzylnitramine
  参考文献：
  名称：

  Carruthers, William; Moses, Roger C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1625 - 1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydride-Promoted Ring Expansion of 2-Azaspiropyrrolinium Salts: An Approach Towards the Synthesis of (-)-Nitramine
  作者：Norbert De Kimpe、Erick Rosas Alonso、Kourosch Abbaspour Tehrani、Mark Boelens

  DOI：10.1055/s-2005-871555

  日期：——

  synthesis of the spiroalkaloid (-)-nitramine was achieved by electrophile-induced cyclization of a suitably substituted and protected chiral α-allylcy-clohexanecarboxaldimine. Its hydride-promoted ring expansion after spirocyclization gave rise to the competitive formation of isomeric spiropyrrolidines and a spiropiperidine, the latter being further transformed into (-)-nitramine.

  通过适当取代和保护的手性 α-烯丙基环己烷甲二亚胺的亲电诱导环化，实现了合成螺生物碱 (-)-硝胺的对映选择性方法。螺环化后其氢化物促进的环扩张引起异构螺吡咯烷和螺哌啶的竞争性形成，后者进一步转化为 (-)-硝胺。
• Synthesis of (±)-Nitramine and (±)-Isonitramine by Utilizing Stereoselective Reduction of Ethyl 1-(3-Bromopropyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  作者：Masao Tokuda、Hisanori Senboku、Mamoru Hatazawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.3987/com-97-s40

  日期：——
• Biomimetic synthesis of nitraria alkaloids: stereoselective spirocyclization reactions
  作者：Martin J. Wanner、Gerit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88473-8

  日期：1992.1

  The Michael-induced spirocyclization of 2-alkylidene glutarimides offers a highly stereoselective method for a biomimetic synthesis of nitramine and for the construction of the nitraramine carbon-nitrogen framework.