2-(4-carboxybutyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid | 4439-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-carboxybutyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-carboxy-butyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid；2-(4-Carboxy-butyl)-furan-3,4-dicarbonsaeure；2-(4-Carboxybutyl)furan-3,4-dicarboxylic acid；2-(4-carboxybutyl)furan-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 4439-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇
• 分子量: 256.212
• InChiKey: RXBDRKQYERNZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-carboxybutyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2-(4-ethoxycarbonyl-butyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3,4-Dicarboxy-2-furanvaleric Acid and Some of Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01229a016
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 钯 作用下， 生成 2-(4-carboxybutyl)-furan-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3,4-Dicarboxy-2-furanvaleric Acid and Some of Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01229a016

文献信息

• Investigation of Methods for Seven-Membered Ring Synthesis:  A Practical Synthesis of 4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[<i>b</i>]furan-3-carboxylic Acid
  作者：John A. Ragan、Jerry A. Murry、Michael J. Castaldi、Alyson K. Conrad、Brian P. Jones、Bryan Li、Teresa W. Makowski、Ruth McDermott、Barb J. Sitter、Timothy D. White、Gregory R. Young

  DOI：10.1021/op0102159

  日期：2001.9.1

  the title compound. The first scale-up route is outlined in Scheme 2 and utilizes a ring-expansion strategy to prepare cycloheptane-1,3-dione from cyclopentanone, via a [2 + 2] cycloaddition between dichloroketene and the silyl enol ether of cyclopentanone. The diketone is converted to the title compound by condensation with ethyl bromopyruvate and base, followed by acid hydrolysis. This route was efficient

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......
• Archer; Pratt, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1658
  作者：Archer、Pratt

  DOI：——

  日期：——
• 2-substituted furan-3,4-dicarboxylic acids, their corresponding saturated analogues and derivatives thereof
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02432016A1

  公开（公告）日：1947-12-02
• The Synthesis of 3,4-Dicarboxy-2-furanvaleric Acid and Some of Its Derivatives
  作者：Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja01229a016

  日期：1944.1