trigoneoside IVa

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trigoneoside IVa
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3S)-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅₁H₈₄O₂₃
• 分子量: 1065.21
• InChiKey: RPYHJEFMMXMMHG-XHPVBVIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trigoneoside IVa 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以30.5%的产率得到薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. VIII. Fenugreek Seed.(2) : Structures of Six New Furostanol Saponins, Trigoneosides IVa, Va, Vb, VI, VIIb, and VIIIb, from the Seeds of Indian Trigonella foenum-graecum L.

  摘要：

  Following the characterization of trigoneosides Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, and IIIb, seven new steroidal saponins called trigoneosides IVa, Va, Vb, VI, VIIb, VIIIb, and IX were isolated from a medicinal foodstuff fenugreek seed, the seeds of Trigonella foenum-graecum L. (Leguminosae) originating from India. The structures of trigoneosides IVa, Va, Vb, VI, VIIb, and VIIIb were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)52

文献信息

• Use of core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating autoimmune diseases
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382979A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition is an autoimmune condition.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选定的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中所述病症为自身免疫性病症。
• Use of Core 2 GlcNac-T inhibitors III for treating vascular complications of diabetes
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382980A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition is selected from vascular complications of diabetes.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选定的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中所述病症选自糖尿病的血管并发症。
• Use of Core 2 GlcNac-T inhibitors III for the treatment of inflammatory conditions
  申请人：BTG International Limited

  公开号：EP2382981A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Treatments for conditions involving detrimental activity of the enzyme core 2 GlcNAc - T are provided using compounds of the formula I wherein R1 is H, -OH, C1-6 alkoxy, -NR5R6, or Sac 1; R2 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 2; R3 is H, -OH, C1-6 alkoxy or Sac 3; R4 is H, C1-6 alkyl, C1-6 hydroxyalkyl or C1-6-alkoxy-C1-6-alkyl; R5 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; R6 is H, C1-6 alkyl or C1-6 acyl; Sac 1 Sac 2 and Sac 3 are independently selected saccharide moieties; and Z is a steroid moiety; or a pharmaceutically acceptable salt, ether or ester form thereof, wherein the condition to be treated is an inflammatory condition selected from ileitis, cholitis, cholecystitis, diverticulitis, gastritis, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel disease, Lupus and ulcerative cholitis.

  使用式 I 的化合物可治疗涉及核心 2 GlcNAc - T 酶有害活性的病症。 其中 R1 是 H、-OH、C1-6 烷氧基、-NR5R6 或 Sac 1； R2 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 2； R3 是 H、-OH、C1-6 烷氧基或 Sac 3； R4 是 H、C1-6-烷基、C1-6-羟基烷基或 C1-6- 烷氧基-C1-6-烷基； R5 是 H、C1-6 烷基或 C1-6酰基； R6 是 H、C1-6 烷基或 C1-6 丙烯酸基； Sac 1 Sac 2 和 Sac 3 是独立选择的糖分子；以及 Z 是类固醇分子； 或其药学上可接受的盐、醚或酯形式，其中待治疗的病症是选自回肠炎、胆囊炎、胆囊炎、憩室炎、胃炎、肠易激综合征、炎症性肠病、红斑狼疮和溃疡性胆炎的炎症。
• CORE 2 GLCNAC-T INHIBITORS
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP1708720A1

  公开（公告）日：2006-10-11
• MULTIPLE SCLEROSIS THERAPY AND DIAGNOSIS
  申请人：MS Therapeutics Limited

  公开号：EP1901753B1

  公开（公告）日：2013-05-08