3-苯基-5-(苯基甲基)-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 | 40108-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-苯基-5-(苯基甲基)-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
• 英文名称: 5-benzyl-3-phenyl-6-oxo-1,6-dihydro-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6-(1H)-one；3-phenyl-5-benzyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one；5-benzyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one；5-benzyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazin-6-one；5-Benzyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazin-6-on；3-phenyl-5-benzyl-1,2,4-triazin-6-one；5-benzyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 40108-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: QMQNUSSPTHZCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(苯基甲基)-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-benzyl-3-phenyl-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazin-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel N-Ribosyl-1,2,4-Triazin-6(1H)-/Ones or Thiones as Potential Antibacterial and Antifungal Chemotherapeutics

  摘要：

  Ribosylation of 3-aryt-5-benzyl(or substituted benzyl)- 1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose gave the corresponding 3-aryl-5-benzyl(or substituted benzyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones. The structure of the new ribosides was confirmed chemically and spectroscapically.

  DOI：

  10.1081/ncn-200051902
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基-5-(苯基甲基)-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  4-苄叉基-2-苯基-5（4H）-恶唑酮在合成具有预期生物活性的三嗪，恶二唑和咪唑衍生物中的应用

  摘要：

  在室温下用水合肼处理恶唑酮1（Z）-构型的异构体酰肼（Z）-3（高收率）。但是，将1与水合肼回流会得到（E）-构型的异构体酰肼（E）-2（低收率）。酰肼衍生物（Z）-3已被用作合成1,2,4-三嗪酮的合成子。 ，咪唑酮和恶二唑衍生物通过适当的途径。硫代氨基脲和氨基脲衍生物是通过不同的途径合成的。新化合物的结构是根据IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2178

文献信息

• Compounds having an aryltriazine structure
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05254548A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A compound having an aryltriazine structure selected from those of formula (I): ##STR1## for which the meaning of the substituents Ar, R.sub.1, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.6 ' is given in the description. The compound of the invention is useful as medicinal product for disorders associated with a cholinergic dysfunction.

  一种具有芳基三嗪结构的化合物，从以下式（I）中选择：##STR1## 其中取代基Ar，R.sub.1，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.6 '的含义在描述中给出。该发明的化合物可用作与胆碱能功能障碍相关的药物产品。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Hydrazone Incorporated 1,2,4-Triazines as Anticonvulsant Agents
  作者：Mohammed Amir、Israr Ali、Mohd. Zaheen Hassan、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1002/ardp.201400045

  日期：2014.12

  New hydrazone incorporated triazines were designed and synthesized using an appropriate synthetic route with regard to essential pharmacophores, and evaluated for their anticonvulsant activity through maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole‐induced seizure (scPTZ) screenings. Among the tested compounds, 4‐[2‐(5‐(3‐chlorobenzyl)‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazine‐6‐yl)hydrazono}methyl]‐N

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，
• Synthesis of Some<i>N</i>-Galactosides of 3-Aryl-5-benzyl (or Substituted Benzyl)-1,2,4-triazin-6(1<i>H</i>)-/ones or Thiones of Expected Biological Activity
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120023275

  日期：2003.10

  The 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-aryl-5-benzyl (or substituted benzyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones were prepared via galactosidation of 3-aryl-5-benzyl (or substituted benzyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide. The structure of the new galactosyl derivatives was based on both spectroscopic and chemical

  1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-3-芳基-5-苄基（或取代的苄基）-1,2,4-三嗪-6（1H）通过对3-芳基-5-苄基（或取代的苄基）-1，2，4-三嗪-6（1H）进行半乳糖苷化反应，制得一酮或硫酮。一酮或硫酮与2,3,4,6-四酮-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。新的半乳糖基衍生物的结构基于光谱和化学证据。
• Gas-phase thermolysis of thieno[3,2-e][1,2,4]triazines. Interesting routes towards heterocyclic ring systems
  作者：Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.076

  日期：2004.10

  Gas-phase thermolysis of thieno[3,2-e][1,2,4]triazines gave benzonitrile, isothiazole, pyrimidine, [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine and thieno[3,2-d]thiazole derivatives. A mechanism of these pyrolytic transformation was proposed. Two new and efficient syntheses of the starting thieno[3,2-e][1,2,4]triazines were reported.

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解得到苄腈，异噻唑，嘧啶，[1]苯并噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶和噻吩并[3,2- d ]噻唑衍生品。提出了这些热解转化的机理。报道了起始的噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的两种新的有效合成方法。
• Utility of 4-Benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolone in Synthesis of Triazine, Oxadiazole and Imidazole Derivatives of Anticipated Biological Activity
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Fatma A. El-Mariah、Fatma T. Abd-Elmottaleb、Heba E. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.2178

  日期：2015.9

  with hydrazine hydrate yielded the (E)‐configurated isomer hydrazide (E)‐2 (low yield).The hydrazide derivative (Z)‐3 has been utilized as synthon for the synthesis of 1,2,4‐triazinone, imidazolone, and oxadiazole derivatives through appropriate routes. The thiosemicarbazide and semicarbazide derivatives are synthesized by different routes. The structures of the new compounds were established on the basis

  在室温下用水合肼处理恶唑酮1（Z）-构型的异构体酰肼（Z）-3（高收率）。但是，将1与水合肼回流会得到（E）-构型的异构体酰肼（E）-2（低收率）。酰肼衍生物（Z）-3已被用作合成1,2,4-三嗪酮的合成子。 ，咪唑酮和恶二唑衍生物通过适当的途径。硫代氨基脲和氨基脲衍生物是通过不同的途径合成的。新化合物的结构是根据IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析建立的。