2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester | 95314-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2,4,5-trimethylfuran；2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate；2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 95314-79-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD21101537
• 分子量: 168.192
• InChiKey: OKVWLWBCBJWXEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester 、 五甲基哌啶醇 生成 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种新型的呋喃羧酸衍生物，其一般式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、环己基或苯基，但不超过两个基同时为氢，而R.sup.4为式子--NR.sup.5R.sup.6、##STR2##或OR.sup.6的基团，其中A为桥接成员，R.sup.5为氢、C.sub.2-C.sub.6烯基、C.sub.5-C.sub.7环烷基或C.sub.1-C.sub.12烷基，其可以或不可以被1、2或3个氧原子打断，而R.sup.6为式子##STR3##其中R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10各自为C.sub.1-C.sub.4烷基，或R.sup.7和R.sup.8或R.sup.9和R.sup.10共同形成四亚甲基或五亚甲基桥，而R.sup.11为氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.2-C.sub.4羟基烷基或芳基烷基，它们的盐对有机聚合物，特别是烯烃聚合物的光稳定剂是有用的。

  公开号：

  US04603205A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 硫酸 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodoenolcyclization. III. A general approach to tetrasubstituted furans from 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  2,3,4,5-tetrasubstituted furans were easily obtained from of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds by an efficient three steps synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01901-s

文献信息

• Direct furan formation by treatment of alkynyl ketones with strong potassium bases
  作者：David I. MaGee、James D. Leach、Santosa Setiadji

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00063-0

  日期：1999.3

  The reaction of keto-alkynes with strong potassium bases such as KOtBu, KHMDS or KH yields substituted furans in moderate to good yields without any special activation of the alkyne required. The method offers both a flexibility and rapid method for the synthesis of di- tri- or tetra-substituted furans, although some yields are only modest at best.

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• Preparation of unstable 3-alkylidene furans by the palladium-catalyzed reaction of α-alkynyl epoxides with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95798-8

  日期：——

  Palladium-catalyzed reaction of α-alkynyl epoxides with β-keto esters gives unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofuran-4-carboxylates. It can be carried out under mild neutral conditions, and offers a good preparative method for 3-alkylidene furans.

  钯催化的α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应生成了不稳定的3-亚烷基-2,3-二氢呋喃-4-羧酸酯。它可以在温和的中性条件下进行，为3-亚烷基呋喃的制备提供了一种很好的方法。
• Novel palladium-catalyzed reactions of propargyl carbonates with carbonucleophiles under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Hiroyuki Watanabe、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/ja00293a075

  日期：1985.4

  La reaction de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en presence de palladium donne des propenes disubstitues en 2,3 dans des conditions neutres. Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydrogenes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1. Il se produit a la fois une C- et une O-alkylation avec ces composes pour donner des methylene-4 dihydro-4,5 furannes et methyl-4

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes
• Iodoenolcyclisation of 2-(1,3-disubstituted-1-allyl)-1,3-dicarbonyl compounds: diastereoselective synthesis of tetrasubstituted dihydrofurans
  作者：Roberto Antonioletti、Savina Malancona、Fabrizio Cattaruzza、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00136-4

  日期：2003.3

  The I2-induced cyclisation of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with the mono- and di-substituted double bond occurred with good diastereoselectivity. A study of stereochemical aspects for different substituents on the allyl side chain was carried out. When the substituents were alkyl groups, the trans isomers formed preferentially, in the case of aromatic substituents the reaction lead instead to

  I 2诱导的具有单和双取代双键的2-烯基-1,3-二羰基化合物的环化反应具有良好的非对映选择性。对烯丙基侧链上不同取代基的立体化学方面进行了研究。当取代基为烷基时，反式异构体优先形成，在芳族取代基的情况下，反应代替顺式异构体。