5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline-1,3(2H,4H)-dione | 33987-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-benzo[f]quinazoline-1,3-dione
• CAS: 33987-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: HOBPVEPTEXHBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline-1,3(2H,4H)-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-5,6-dihydrobenzo[f]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶作为组胺H1和H4受体-H1 / H4-受体选择性的双配体。

  摘要：

  不同的二氨基嘧啶，例如4-（4-甲基哌嗪-1-基）-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉-2-胺是组胺H4受体（H4R）拮抗剂，对H4R具有高亲和力，但仅对组胺H1受体（H1R）具有中等亲和力。在以前的研究中，表明与人的H1R（hH1R）亲和力必须与碱性胺和芳族核有明显距离的芳族侧链。因此，具有三环核的刚性氨基嘧啶用作前导结构。在那里，（1）引入了柔性芳族侧链，（2）交换了嘧啶核的取代方式，（3）通过打开三环核降低了刚性。在本研究中，鉴定出了两种与人类H1R和H4R具有相似亲和力的化合物，其亲合力均在一个μM范围内。与亲本二氨基嘧啶相比，hH1R的亲和力提高了约4至8倍，而hH4R的亲和力降低了约5至8倍。除母体二氨基嘧啶外，还将两个选定的化合物对接至H1R和H4R中，并进行了分子动力学研究，以预测结合模式并在分子水平上解释实验结果。这两种新化合物可能是具有相同亲和力的双H1 / H4受体配体开发

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.035
• 作为产物：
  描述：

  3-Thioxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinazolin-1-one 在 水 、 氯乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以37%的产率得到5,6-dihydrobenzo[f]quinazoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 inhibitory properties of new tetrahydrobenzoquinazolinedione and tetrahydrobenzocycloheptenuracil derivatives and of their thioxo analogues

  摘要：

  Some new tetrahydrobenzoquinazolinediones 2a-4a, tetrahydrobenzocycloheptenuracils 5a, 6a and their thioxo analogues 2b-6b were synthesized within a project aimed at obtaining new HIV-1 tricyclic inhibitors whose scaffold includes a pyrimidine and a phenyl ring, which are present in various HIV-1 non-nucleoside inhibitors. Among the tetrahydrobenzaquinazolinediones 2a-4a, compounds 3a and 4a, in which the tricyclic system is respectively in an angular or linear arrangement, proved to possess a HIV-1 inhibitory activity which was in the micromolar range, while compound 2a, in which the tricyclic system is in the angular arrangement opposite to that of 3a, was found to be completely inactive. As regards the tetrahydrobenzocycloheptenuracil derivatives (5a and 6a), only 5a showed an inhibitory activity similar to that of 3a and 4a. Furthermore, all thioxo analogues 2b-6b were found to be devoid of any activity. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00024-5