6-氨基-2-萘甲醇 | 393522-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氨基-2-萘甲醇
• 英文名称: (6-aminonaphthyl)methanol
• 英文别名: (6-aminonaphthalen-2-yl)methanol；(6-amino-2-naphthalenyl)methanol
• CAS: 393522-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09264047
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CZPGEXFVAUMAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C (decomp)
• 沸点：
  403.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-萘甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-[[19-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxymethyl]-1,13-diazahexacyclo[11.11.1.02,11.05,10.014,23.017,22]pentacosa-2(11),3,5(10),6,8,14(23),15,17(22),18,20-decaen-7-yl]methyl] 1-O-ethyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性系链定向远程官能化合成C60的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。

  摘要：

  富勒烯C60与双丙二酸酯连接到Troger碱衍生的系链的双重Bingel反应提供了具有出色的区域选择性的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。特别地，从对映体纯的双丙二酸酯开始制备具有固有手性反式2或反式3加成模式的对映体纯的双加合物。反式-2和反式-3双加合物的绝对构型由其CD光谱确定。考虑到富勒烯的相对半球中两个反应键之间的距离很长，被双链连接时，双加成反应中的出色的非对映选择性特别显着。现在，通过使用适当的手性，

  DOI：

  10.1002/chem.200401253
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-萘甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氨基-2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Chlorophenyl)-3-substituted-thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one-Based Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist

  摘要：

  Genetic manipulation studies in mice at both the MCH receptor 1 (MCHR1) as well as the MCH peptide levels have implicated MCHR1 as a key player in energy homeostasis. The phenotype exhibited by these studies, that is, increased metabolic rate, resistance to high fat diet, and subsequent weight loss, has spurred considerable efforts to develop antagonists of MCHR1. In continuation of efforts directed toward this goal, the present work capitalizes on the putative binding mode of an MCH antagonist, resulting in the identification of several novel chemotypes that are potent and selective MCHR1 antagonists. In addition, the favorable pharmacokinetics of representative examples has allowed for the evaluation of an MCHR1 antagonist in a high fat diet-induced obese rodent model of obesity. The tolerability of the right-hand side of the template for diverse chemotypes accompanied by favorable effects on weight loss enhances the attractiveness of this template in the pursuit toward development of effective anti-obesity agents.

  DOI：

  10.1021/jm060814b

文献信息

• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种
• STABLE FREE RADICAL CHROMOPHORES, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME, NONLINEAR OPTIC MATERIALS AND USES THEREOF IN NONLINEAR OPTICAL APPLICATIONS
  申请人：Goetz, JR. Frederick J.

  公开号：US20120267583A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Nonlinear optic chromophores comprising stabilized radical structures, mixtures thereof, methods for their production, nonlinear optical materials containing such chromophores, and the use of such materials in electro-optic, solar conversion, photovoltaic and all-optical nonlinear devices are described.

  描述了包括稳定的自由基结构在内的非线性光学色团、其混合物、生产方法、包含这种色团的非线性光学材料，以及在电光、太阳能转换、光伏和全光非线性器件中使用这种材料的方法。
• A Strategy to Select Macrocyclic Peptides Featuring Asymmetric Molecular Scaffolds as Cyclization Units by Phage Display
  作者：Titia Rixt Oppewal、Ivar D. Jansen、Johan Hekelaar、Clemens Mayer

  DOI：10.1021/jacs.1c12822

  日期：2022.3.2

  Macrocyclic peptides (MPs) have positioned themselves as a privileged class of compounds for the discovery of therapeutics and development of chemical probes. Aided by the development of powerful selection strategies, high-affinity binders against biomolecular targets can readily be elicited from massive, genetically encoded libraries by affinity selection. For example, in phage display, MPs are accessed

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到
• Novel hemicyanine dyes with a large Stokes shift and strong fluorescence: mitochondrial-targeted imaging
  作者：Ci-Qin Li、Zhao Hui Sun、Kun-Jie Bian、Qing-Guang Zhang、Li-Wei Zou

  DOI：10.1007/s11696-023-03195-3

  日期：2024.2

  Hemicyanine dyes have a donor-π-acceptor (D-π-A) system that offers potential applications in mitochondrial-targeted analysis. However, there are currently few hemicyanide dyes with good fluorescent properties such as NIR and large Stokes shifts. In this study, a series of hemicyanine dyes were synthesized and evaluated for their fluorescence properties and cytotoxicity as well as mitochondria-targeted

  半花青染料具有供体-π-受体 (D-π-A) 系统，可在线粒体靶向分析中提供潜在的应用。然而，目前具有良好荧光特性（例如近红外和大斯托克斯位移）的半氰化物染料很少。在这项研究中，合成了一系列半花青染料，并评估了它们的荧光特性、细胞毒性以及线粒体靶向成像。荧光探针HC-7表现出具有大斯托克斯位移(115 nm)的近红外荧光发射(685 nm)。它对温度、pH 和光具有很强的抵抗力，具有高稳定性，并表现出优异的线粒体靶向能力。这些发现突出了半花青染料在改进基于荧光的线粒体成像和分析方面的潜力，这促进了半花青染料在生物医学系统中的实际应用。
• Regio- and Stereoselective Tether-Directed Remote Functionalization of C60 with Derivatives of the Tröger Base
  作者：Sergey Sergeyev、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200453743

  日期：2004.3.19