3-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-amine | 92166-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-methyl-2-naphthalen-2-yl-2H-pyrazol-3-ylamine；5-Amino-3-methyl-1-naphthyl-(2)-pyrazol；5-Amino-3-methyl-1-(2-naphthyl)pyrazol；5-Methyl-2-naphthalen-2-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 92166-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: VHIBLPZLWCHLHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  434.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 3-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-萘肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化α-溴烯醛与5-氨基吡唑的[3+3]环加成对映选择性合成二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮

  摘要：

  描述了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的α-溴烯醛与 5-氨基吡唑的不对称 [3+3] 环化反应。使用已建立的方法，以高产率（高达 99%）和出色的对映选择性（高达 >99%）有效地构建了一组结构多样的高价值二氢吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。易于获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、优异的产率和对映选择性使该策略对于吡唑并稠合吡啶酮衍生物的不对称构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201335

文献信息

• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• A new method for C(sp²)–H sulfonylmethylation with glyoxylic acid and sodium sulfinates
  作者：Jiewen Chen、Jinhong Tian、Kangmei Wen、Qiwen Gao、Jie Shi、Xingang Yao、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d2ob00029f

  日期：——

  We herein describe a C4 sulfonylmethylation of pyrazol-5-amines with glyoxylic acid and sodium sulfinates. The reaction only needed water as a solvent, and it featured mild reaction conditions, simple operation, and high regioselectivity. Various C4 sulfonylmethylated pyrazol-5-amines were obtained in good to excellent yields. Moreover, this sulfonylmethylation method was applicable for C(sp2)–H sulfonylmethylation

  我们在此描述了吡唑-5-胺与乙醛酸和亚磺酸钠的C4磺酰基甲基化。该反应仅需水作为溶剂，具有反应条件温和、操作简单、区域选择性高等特点。各种 C4 磺酰甲基化 pyrazol-5-amines 以良好至优异的产率获得。此外，该磺酰基甲基化方法适用于其他底物如烯胺、吲哚和安替比林的C(sp 2 )-H 磺酰基甲基化，通过添加催化剂和改变溶剂。生物学评估表明，一些产品对癌细胞系具有抗增殖活性。
• New one-pot synthesis of 4-arylpyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones based on 5-aminopyrazoles and azlactones
  作者：Vladislav Yu Shuvalov、Ekaterina Yu Vlasova、Tatyana Yu Zheleznova、Alexander S Fisyuk

  DOI：10.3762/bjoc.19.83

  日期：——

  the synthesis of 4-arylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones from pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, obtained by reacting 5-aminopyrazoles with 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones (azlactones) under solvent-free conditions, through subsequent elimination of a benzamide molecule in a superbasic medium (t-BuOK/DMSO). The fluorescent properties of the synthesized compounds were studied. 4-Arylpyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones

  摘要 开发了一种有效的一锅法策略，用于从吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮合成4-芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮，该酮是通过5-氨基吡唑与4反应获得的。 -亚芳基-2-苯基恶唑-5(4 H )-酮（吖内酯）在无溶剂条件下，通过随后在超碱性介质（t -BuOK/DMSO）中消除苯甲酰胺分子。研究了合成化合物的荧光性质。当用紫外光照射时，4-芳基吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮在409-440 nm范围内发光，量子产率为0.09-0.23。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1155–1160。doi:10.3762/bjoc.19.83
• Asymmetric synthesis of chiral pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones under carbene catalysis
  作者：Qianqian Wu、Jinna Han、Jie Huang、Hailong Zhang、Min Ren、Xiaoxiang Zhang、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d3ob01057k

  日期：——

  A structurally diverse set of chiral pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones was efficiently prepared in excellent yields with excellent enantioselectivities via N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative [3 + 3] annulation of enals with pyrazol-5-amines. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and easy scale-up.

  通过N-杂环卡宾催化烯醛与吡唑-5-胺的氧化 [3 + 3] 成环反应，以优异的收率和优异的对映选择性有效制备了一组结构多样的手性吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮。该反应具有反应条件温和、底物范围广、易于放大等特点。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective mono- and dual-functionalization/cyclization of 1-aryl-5-aminopyrazoles with iodonium ylides
  作者：Longkun Chen、Mingshuai Zhang、Meichen Liu、Zhuoyuan Liu、Yuetong Qiu、Zhilai Zhang、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1039/d3cc05266d

  日期：——

  Highly functionalized benzodiazepine skeletons were efficiently synthesized via a Rh(iii)-catalyzed selective mono- and dual-C–H bond functionalization/cyclization reaction between readily available 1-aryl-5-aminopyrazoles and iodonium ylides under.

  通过 Rh(iii) 催化的选择性单-和双-C-H 键官能化/环化反应，在易得的 1-芳基-5-氨基吡唑和碘鎓酰化物之间高效合成了高官能化苯并二氮杂卓骨架。