8-fluoro-1,1-dioxido-4-oxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen | 21243-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-fluoro-1,1-dioxido-4-oxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen
• 英文别名: 8-fluoro-2,3-dihydro-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide；8-fluoro-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 21243-20-9
• 化学式: C₉H₇FO₃S
• mdl: MFCD07687983
• 分子量: 214.217
• InChiKey: GGROUAVJFZEUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-1,1-dioxido-4-oxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-fluoro-4H-thieno[3,2-c]thiochromene-2-carboxylic acid 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4H-Thieno[3,2-c]chromene based inhibitors of Notum Pectinacetylesterase

  摘要：

  A group of small molecule thienochromenes inhibitors of Notum Pectinacetylesterase are described. We developed SAR on three series based on carbon, oxygen and sulfur replacement of the 5-position. In each series, highly potent Notum Pectinacetylesterase inhibitors were identified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.038
• 作为产物：
  描述：

  8-氟-2,3-二氢-4H-硫代色烯-4-酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-fluoro-1,1-dioxido-4-oxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen
  参考文献：
  名称：

  硫代铬烷酮及其相关支架的硫代半咔唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的硫半碳素类似物（4a – t，6a – j），并评估了它们的细胞毒性活性。获得的结果表明，主要在C-8位取代的基于噻吩并二氢噻吩酮的硫代半氨基甲酮显示出比相应的基于1，1-二氧代-噻吩并蒽醌，苯并噻氮酮和1，1-二氧代-苯并噻氮酮的类似物更高的细胞毒性。值得注意的是，发现化合物4c（8-氟硫代苯并二氢吡喃酮硫代半碳zone酮）对MCF-7，SK-mel-2和DU145癌细胞系最具活性，并显示出强大的细胞毒性，IC 50值为0.42、0.58和分别为0.43 µM。另外，化合物4c的作用机理通过细胞周期，膜联蛋白V-FITC / PI染色和ROS分析初步研究了诱导的MCF-7细胞凋亡，表明化合物4c可能通过ROS介导的凋亡发挥其抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02503-w