tert-butyl ((6S,12S)-9-(azetidin-1-yl)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-8-en-12-yl)carbamate hydrochloride | 1586782-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl ((6S,12S)-9-(azetidin-1-yl)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-8-en-12-yl)carbamate hydrochloride
• CAS: 1586782-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₉N₅O₄*ClH
• 分子量: 450.022
• InChiKey: WUJGYZWQYUIPQZ-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  104.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6S,12S)-9-(azetidin-1-yl)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-8-en-12-yl)carbamate hydrochloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-thioureido]-1-methyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl ((6S,12S)-9-(azetidin-1-yl)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-3-oxa-5,8,10-triazatridec-8-en-12-yl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  胍-尿素双功能有机催化剂对内酯与乙烯基吡啶酮的不对称α-羟基氧化反应：（20S）-喜树碱类似物的关键中间体的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们开发了（S）-4-乙基-6,6-（乙二氧基）-7,8-二氢-4-羟基-1 H-吡喃[3,4- f ]吲哚嗪-3,10的催化不对称合成（4 H）二酮（5 a），是（20 S）-喜树碱类似物的合成中间体。该合成的关键步骤是使用胍-脲双功能有机催化剂使具有乙烯基吡啶酮结构（8 a）的内酯不对称α-羟基化。本发明的氧化成功地应用于（+）的C20修饰的衍生物的合成- C20-desethylbenzylcamptothecin（13）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303633