2-氯-3-苯并呋喃甲醛 | 79091-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-氯-3-苯并呋喃甲醛
• 英文名称: 2-chlorobenzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-3-benzofurancarboxaldehyde；2-Chloro-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 79091-27-3
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• mdl: MFCD09035237
• 分子量: 180.59
• InChiKey: RHMCNPQUJWYBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯并呋喃甲醛 在 哌啶 sodium azide 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 哌嗪酮,4-(4-吡啶基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-氯-3-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过氨基苯甲酰化反应快速获得氨基取代的喹啉，（Di）Benzofuran和咔唑杂环

  摘要：

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。

  DOI：

  10.1021/jo800249f

文献信息

• Rapid Access to Amino-Substituted Quinoline, (Di)Benzofuran, and Carbazole Heterocycles through an Aminobenzannulation Reaction
  作者：Martin Tiano、Philippe Belmont

  DOI：10.1021/jo800249f

  日期：2008.6.1

  quinolines, dibenzofurans, and carbazoles. The precursors are heterocycles bearing a methyl ketone group ortho to an internal alkyne. They are commercially available or can be obtained in three to four classical and efficient reactions: Vilsmeier−Haack, Sonogashira (diversity point), Grignard, and Ley’s oxidation. Upon aminobenzannulation reaction—classical conditions being pyrrolidine neat or in a solvent

  强大的氨基苯甲酸酯化反应已用于合成氨基取代的喹啉，二苯并呋喃和咔唑。前体是带有与内部炔烃邻位的甲基酮基的杂环。它们可以商购获得，也可以通过三到四个经典有效的反应获得：Vilsmeier-Haack，Sonogashira（多样性点），Grignard和Ley's氧化反应。在进行氨基苯甲酸酯化反应时（典型的条件是纯净的吡咯烷或在溶剂中和4ÅMS的条件下），在某些情况下，随着烯胺的形成，会得到有趣的双取代喹啉，二苯并呋喃和咔唑。由于meta产生了取代的杂环，并且还不同于经典的杂环方法，经典的杂环方法是在含杂原子的环上进行封闭而不是形成苯环。
• Palladium meets copper: one-pot tandem synthesis of pyrido fused heterocycles via Sonogashira conjoined electrophilic cyclization
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Trapti Aggarwal、Siva K. Reddy Kotla、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01539e

  日期：——

  An efficient step-economical tandem approach for the direct synthesis of pyrido fused indole, quinoline, benzofuran and benzothiophene derivatives using a bimetallic Pd/Cu catalytic system has been described. The three component reaction of o-halo aldehydes, alkynes and tert-butylamine leads to the synthesis of biologically active polyheterocycles. The present strategy involves the dual role of tert-butylamine

  已经描述了使用双金属Pd / Cu催化体系直接合成吡啶基稠合的吲哚，喹啉，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的有效的步骤经济的串联方法。邻卤代醛，炔烃和叔丁胺的三组分反应导致生物活性多杂环的合成。本策略涉及叔丁胺和铜（I）在Sonogashira偶联中的双重作用，然后通过亚胺形成进行亲电环化。化学方法已通过X射线晶体学研究验证。
• ベンゾフロピラゾール誘導体
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016210687A

  公开（公告）日：2016-12-15

  【課題】 HIF阻害活性を有する新規な物質を提供する。【解決手段】 下記の一般式(I)〔式中、R1、R2、R3、及びR4はそれぞれ水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシ基、N-モルホリルウレア基、若しくはN-(4-アミノフェニル)ウレア基を表すか、又は隣接するもの同士が結合してアルキレンジオキシ基を形成し、R5、R6、R7、R8、及びR9はそれぞれ水素原子、メトキシ基、ヒドロキシ基、メトキシカルボニル基、カルボキシル基、イソプロピル基、若しくはイソブトキシ基を表すか、又は隣接するもの同士が結合してアルキレンジオキシ基を形成する。〕で表される化合物。【選択図】 なし

  【问题】提供具有HIF抑制活性的新物质。 【解决方案】化合物由下述通式(I)表示：〔其中，R1、R2、R3、和R4分别表示氢原子、甲氧基、乙氧基、羟基、N-吗啡基脲基或N-(4-氨基苯基)脲基，或相邻的基团结合形成亚烷基氧基；R5、R6、R7、R8、和R9分别表示氢原子、甲氧基、羟基、甲氧羰基、羧基、异丙基或异丁氧基，或相邻的基团结合形成亚烷基氧基〕。 【选定图】无。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 三环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022143489A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  具有通式(I)所示结构的三环化合物，及其药物组合物、制备方法和在用于预防和治疗由毒性醛引发的多种疾病中的应用。
• Eberbach, Wolfgang; Laber, Norbert; Bussenius, Joerg, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 4, p. 975 - 996
  作者：Eberbach, Wolfgang、Laber, Norbert、Bussenius, Joerg、Fritz, Hans、Rihs, Grety

  DOI：——

  日期：——