2-pentyl-1-phenylpiperidine-2-carbonitrile | 473259-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-pentyl-1-phenylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 473259-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: GGDBTYNQVGLYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-1-phenylpiperidine-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-pentyl-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective preparation of 2,4,6-trisubstituted-2′-cyanopiperidines: application to the construction of the carbon framework of perhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  在配有石墨毡阳极的流动池中，对 2-烷基-N-苯基哌啶 6bâd 的甲醇溶液进行了阳极氰化反应。反应生成了 2-氰基-6-烷基-N-苯基哌啶 2bâd，并且具有高度的区域选择性。氨基硝酸酯 2bâd 的 1H NMR 光谱显示，C-6 处存在一种外延混合物。主要异构体具有反式构型，其中氰基为轴向，烷基取代基为赤道向。相反，电化学氧化 4-甲基-6-戊基-N-苯基哌啶 6e 得到的三取代氨基腈 2e 为单一非对映异构体（de>98%）。在两步法中加入 4-氰基丁基侧链，得到二腈 4e。后一种化合物通过 ThorpeâZiegler 环化程序直接转化为螺哌啶 5e。整个过程（4 个步骤，43%）构建了全氢双硫仑毒素的基本碳框架。

  DOI：

  10.1039/b209387a
• 作为产物：
  描述：

  5-十烯-1-醇 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-pentyl-1-phenylpiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions

  摘要：

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.

  DOI：

  10.1021/ol2011902

文献信息

• Synthesis of 1-Azaspiroundecane Ring System via Thorpe-Ziegler Annulation of 2-Cyano-2-(4-Cyano-Tethered) Arylpiperidines
  作者：Richard Malassene、Loic Toupet、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2002-31904

  日期：——

  An efficient stereocontrolled route to the 1-azaspiro[5.5]undecan framework of the histrionicotoxin alkaloids, employing anodic cyanation and Thorpe-Ziegler cyclization as key steps, is described. In the process of gaining information concerning the hydrolysis of the cyanoenamine function in 8, an unexpected intramolecular Friedel-Crafts type reaction provided the aza-fluorene 10.

  描述了一种通过阳极氰化和索普-齐格勒环化作为关键步骤，获得 1-氮杂螺[5.5] 十一烷骨架的组曲毒素生物碱的有效立体控制途径。在获得有关 8 中氰烯胺官能团水解的信息的过程中，一个意想不到的分子内 Friedel-Crafts 型反应提供了氮杂芴10。