(2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol | 1254474-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-[[6-[(3-fluorophenyl)methylamino]purin-9-yl]methyl]thiolane-3,4-diol
• CAS: 1254474-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₅O₂S
• 分子量: 375.427
• InChiKey: OGRMFRCLVMJVQR-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 2-(6-chloro-purin-9-ylmethyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  人类 A3 腺苷受体上同源截短 4'-硫腺苷衍生物的设计、合成和结合

  摘要：

  我们合成了同源截短的 4'-硫腺苷类似物3，其中插入了一个亚甲基 (CH 2 ) 基团来代替有效和选择性的 A 3腺苷受体拮抗剂2的糖苷键。类似物被设计成在A 3腺苷受体的结合位点诱导最大的结合相互作用。然而，所有同源核苷对腺苷受体的所有亚型都缺乏结合亲和力，表明通过单键的自由旋转允许化合物采用无限数量的构象，破坏了受体识别所必需的有利结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.018