达格列净杂质 | 639852-30-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 达格列净杂质
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(trimethylsilyloxy)-5-[(trimethylsilyloxy)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 639852-30-5
• 化学式: C₁₉H₄₄O₅Si₄
• 分子量: 464.897
• InChiKey: XOAKITKJIOKFQG-YSHGAJCASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达格列净杂质 在 氨 、 碘 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-1,2-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 达格列净杂质
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178