1-[[1-[3-methyl-3-(4-nitrophenyl)butanoyl]-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine | 179173-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[[1-[3-methyl-3-(4-nitrophenyl)butanoyl]-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-1-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]piperidin-1-yl]-3-(4-nitrophenyl)butan-1-one
• CAS: 179173-73-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₃
• 分子量: 435.526
• InChiKey: WWNHTFUKYDFYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[1-[3-methyl-3-(4-nitrophenyl)butanoyl]-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1-[[1-[3-(4-Aminophenyl)-3-methylbutanoyl]-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基丁腈 在 硫酸 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-[[1-[3-methyl-3-(4-nitrophenyl)butanoyl]-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为5-氨基水杨酸和具有有效的血小板活化因子拮抗剂活性的氨基衍生物的前药的新型偶氮衍生物。

  摘要：

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏

  DOI：

  10.1021/jm010852p

文献信息

• Azo derivatives of 5-aminosalicylic acid
  申请人：J. Uriach & Cia S.A.

  公开号：US05747477A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Compounds of formula I and their salts and solvates are useful for the treatment or prevention of inflammatory bowel disease. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided. ##STR1##

  公式I的化合物及其盐和溶剂合物可用于治疗或预防炎症性肠病。还提供包括这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• [EN] AZO DERIVATIVES OF 5-AMINOSALICYLIC ACID FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] DERIVES AZOIQUES D'ACIDE 5-AMINOSALICYLIQUE SERVANT AU TRAITEMENT DE MALADIES INTESTINALES INFLAMMATOIRES
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1997009329A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Compound of formula (I) and their salts and solvates are useful for the treatment or prevention of inflammatory bowel disease. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) L'invention porte sur des composés représentés par la formule (I), sur leurs sels et leurs solvates, servant au traitement préventif ou curatif de maladies intestinales inflammatoires. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques constituées par ces composés, et des procédés pour leur préparation.

  (I)式化合物及其盐和溶剂化物可用于治疗或预防炎症性肠病。本发明还提供包括这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• AZO DERIVATIVES OF 5-AMINOSALICYLIC ACID FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0790998B1

  公开（公告）日：2001-01-17